4-[(3-甲氧基苯基)甲基]吡啶 | 35854-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(3-甲氧基苯基)甲基]吡啶
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-；4-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 35854-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD14523951
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IYGPSEOOQIPIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-甲氧基苯基)甲基]吡啶 在 氧化铂 水 、 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 4-(3-methoxy-benzyl)piperidine as an oil (22.6 g, 88%)的产率得到4-(3-甲氧基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-alkoxybenzylpiperidine derivatives as melatonergic agents

  摘要：

  新型的3-烷氧基苯基哌啶具有褪黑激素作用。它们被认为在治疗抑郁症、时差反应、工作时间综合症、睡眠障碍、青光眼、与生殖有关的某些疾病、癌症、免疫障碍和神经内分泌障碍方面具有用途。

  公开号：

  US05530012A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-[(3-甲氧基苯基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  桥环含氮化合物。第5部分。2，6-甲基-3-苯甲氮酮环系统的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001754

文献信息

• Piperazinyl-and piperidinyl-cyclohexanols
  申请人：Briston-Myers Squibb

  公开号：US05387593A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Novel piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanols of the following formula are useful as anxiolytic agents and have other psychotropic properties ##STR1##

  新型哌嗪基和哌啶基环己醇具有以下化学式，可用作抗焦虑药物，并具有其他精神药理特性。
• Mercuric acetate cyclization of -(arylmethyl)piperidines; synthesis of indolo [,-g]morphans (tetracyclic ring system of strychnos indole alkaloids) and ,-benzomorphans
  作者：Joan Bosch、Josep Bonjoch、Anna Diez、Anna Linares、Montserrat Moral、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96488-9

  日期：1985.1

  3-g]morphans and 7,8-benzomorphans is reported. The key step in these syntheses is the mercuric acetate oxidation of appropriate 2-(4-piperidylmethyl) indoles or 4-benzylpiperidines, respectively. An alternative synthetic entry to 2-(4-piperidylmethyl)indoles, consisting in Wadsworth-Emmons condensation of a suitable 4-piperidone with diethyl 2-oxopropylphosphonate followed by catalytic hydrogenation and

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。
• Overcoming Electron-Withdrawing and Product-Inhibition Effects by Organocatalytic Aerobic Oxidation of Alkylpyridines and Related Alkylheteroarenes to Ketones
  作者：Hua Wang、Jie Liu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03205

  日期：2020.3.6

  An organocatalyzed aerobic benzylic C-H oxidation of alkyl and aryl heterocycles has been developed. This transition metal-free method is able to overcome the electron-withdrawing effect as well as product-inhibition effects in heterobenzylic radical oxidation. A variety of ketones bearing N-heterocyclic groups could be prepared under relatively mild conditions with moderate to high yields.

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。
• Synthesis of 4-benzylpyridines via Pd-catalyzed CH₃-arylation of 4-picoline
  作者：Jing Wu、Dadian Wang、Xiang Chen、Qingwen Gui、Hua Li、Ze Tan、Genping Huang、Guangwei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01726j

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 4-benzylpyridines was developed via Pd-catalyzed C(sp³)–H arylation between 4-picoline and aryl halides. It was found that the best yields were achieved with a simple Pd(PPh₃)₄ catalyst and Cs₂CO₃ as the base.

  通过Pd催化的4-苯甲基吡啶的合成，通过4-哌啶和芳基卤化物之间的C(sp3)-H芳基化反应进行。发现最佳产率是使用简单的Pd(PPh3)4催化剂和Cs2CO3作为碱。
• 3-Alkoxybenzylpiperidine derivatives as melatonergic agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0718286A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  Novel 3-alkoxybenzylpiperidines of formula (I) have melatonergic properties. They are believed useful in treating depression, jet-lag, work-shift syndrome, sleep disorders, glaucoma, some disorders associated with reproduction, cancer, immune disorders and neuroendocrine disorders.

  式（I）的新型 3-烷氧基苄基哌啶具有褪黑激素能。据信，它们可用于治疗抑郁症、时差、倒班综合征、睡眠障碍、青光眼、某些与生殖有关的疾病、癌症、免疫紊乱和神经内分泌失调。