(Z)-5-Benzyloxy-3-(2-fluoro-2-ethoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine | 140870-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (Z)-5-Benzyloxy-3-(2-fluoro-2-ethoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine
• 英文别名: ethyl (Z)-2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 140870-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 340.354
• InChiKey: WTKMZAYYGJJZGS-PXNMLYILSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Benzyloxy-3-(2-fluoro-2-ethoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 magnesium 作用下， 生成 3-(2-Ethoxycarbonyl-2-fluoroethyl)-4,7-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Modified substrates for tetrapyrrole biosynthesis: analogues of porphobilinogen showing unusual inhibition of porphobilinogen deaminase

  摘要：

  该研究描述了两种卟啉原（PBG）类似物（氟衍生物 10 和膦酸盐 13）的合成过程，它们是 PBG 脱氨酶的第一个已知非天然底物；当它们作为 PBG 反应的抑制剂时，这些化合物会产生不寻常的西格玛动力学，其原因是它们在这种酶的特殊机制中是贫底物。

  DOI：

  10.1039/c39920000242
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-6-氮杂吲哚-3-甲醛 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-5-Benzyloxy-3-(2-fluoro-2-ethoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633