20-Deethyl-2,16-didehydro-1-(methoxycarbonyl)-5,17-dioxoaspidospermidine | 89240-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 20-Deethyl-2,16-didehydro-1-(methoxycarbonyl)-5,17-dioxoaspidospermidine
• 英文别名: 20-deethyl-5,17-dioxovincadifformine
• CAS: 89240-77-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: MFYHVGUJQLXBJR-BAXPTACRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Deethyl-2,16-didehydro-1-(methoxycarbonyl)-5,17-dioxoaspidospermidine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 硫代乙氧基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 239.5h， 生成 (+/-)-16,17-Didehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Aspidofractinine and (.+-.)-Aspidospermidine

  摘要：

  Functional group manipulations on a previously constructed, easily accessible deethylaspidospermidine derivative have transformed the latter in few steps into a ring E diene, whose Diels-Alder reaction with phenyl vinyl sulfone and subsequent reductions has led to (+/-)-aspidofractinine. One-bond unraveling of a (phenylsulfonyl)aspidofractinine intermediate, followed by reductions, provided a second-generation pathway to (+/-)-aspidospermidine.

  DOI：

  10.1021/jo00104a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-四氢吡啶-5-基)乙酮 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 20-Deethyl-2,16-didehydro-1-(methoxycarbonyl)-5,17-dioxoaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7