(1S,12S,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-11,17-dione | 89300-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (1S,12S,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-11,17-dione
• CAS: 89300-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RUZCCBXLJHHSOC-FDOKIQAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-11,17-dione 在 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到20-deethyl-5,17-dioxovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-20,21-dinor-aspidospermidine-4,10-dione 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(1S,12S,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Aspidofractinine and (.+-.)-Aspidospermidine
  作者：Ernest Wenkert、Song Liu

  DOI：10.1021/jo00104a023

  日期：1994.12

  Functional group manipulations on a previously constructed, easily accessible deethylaspidospermidine derivative have transformed the latter in few steps into a ring E diene, whose Diels-Alder reaction with phenyl vinyl sulfone and subsequent reductions has led to (+/-)-aspidofractinine. One-bond unraveling of a (phenylsulfonyl)aspidofractinine intermediate, followed by reductions, provided a second-generation pathway to (+/-)-aspidospermidine.
• Synthesis of (.+-.)-aspidospermidine
  作者：Patrick Le Menez、Nicole Kunesch、Song Liu、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00008a060

  日期：1991.4
• A synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Nicole Kunesch、Janick Ardisson、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88611-7

  日期：1983.1

  The β-acylpyridine reduction-cyclization route has been applied to a short synthesis of the Aspidosperma alkaloid ring system. The resultant 20-deethyldehydroaspidospermidine has been transformed into 20-deethylvincadifformine by Na-carbomethoxylation and photorearrangement.

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。