(S)-(tert-butyl) 2-[4-(furan-3-yl)-2,4-dioxobutyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1621089-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-(tert-butyl) 2-[4-(furan-3-yl)-2,4-dioxobutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1621089-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YFWMOTWAUVIJOH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(tert-butyl) 2-[4-(furan-3-yl)-2,4-dioxobutyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-5-(furan-3-yl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nuphar 生物碱的对映体特异性合成和生物学研究：海狸香成分的拟议结构

  摘要：

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402232
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(tert-butyl) 2-[4-(furan-3-yl)-4-hydroxy-2-oxobutyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以80%的产率得到(S)-(tert-butyl) 2-[4-(furan-3-yl)-2,4-dioxobutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuphar 生物碱的对映体特异性合成和生物学研究：海狸香成分的拟议结构

  摘要：

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402232