{(S)-[(2-Dimethylamino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-phenyl-methyl}-carbamic acid benzyl ester | 148054-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-[(2-Dimethylamino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-phenyl-methyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 148054-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: ACPHLOGFFWAEPE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-[(2-Dimethylamino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-phenyl-methyl}-carbamic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-N¹,N²-dimethyl-N²-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)-1-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  用环状有机锂（酰胺基）铜酸盐将环状烯酮的对映选择性共轭物，第四部分。配体结构与对映选择性之间的关系

  摘要：

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86278-5
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(S)-[(2-Dimethylamino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-phenyl-methyl}-carbamic acid benzyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  用环状有机锂（酰胺基）铜酸盐将环状烯酮的对映选择性共轭物，第四部分。配体结构与对映选择性之间的关系

  摘要：

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86278-5