methyl-3-O-(4-methoxybenzoyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 56845-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-3-O-(4-methoxybenzoyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 56845-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: BLGXTOYWOHVFJM-RTWWLTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 iron(III) chloride 、 苯甲酰三氟丙酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到methyl-3-O-(4-methoxybenzoyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FeCl3结合苯甲酰三氟丙酮催化碳水化合物的区域选择性磺酰化/酰化反应及其机理研究。

  摘要：

  使用二异丙基乙胺（DIPEA）或碳酸钾（K2CO3）作为碱，将催化量的FeCl3与苯甲酰基三氟丙酮（Hbtfa）（FeCl3 / Hbtfa = 1/2）结合用于催化二醇和多元醇的磺酰化/酰化。该催化体系表现出高催化活性，导致具有高区域选择性的磺酰化/酰化产物的优异分离产率。机理研究表明，FeCl3最初在碱性条件下于室温下于溶剂乙腈中以两倍的Hbtfa量形成[Fe（btfa）3]（btfa =苯甲酰基三氟丙酮酸酯）。然后，在碱的存在下，Fe（btfa）3和底物的两个羟基形成五元或六元环中间体。环状中间体和磺酰化试剂之间的随后反应导致底物的选择性磺酰化。所有关键中间体均在高分辨率质谱分析中捕获，因此首次证明了这种机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03128