ethyl 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-4-carboxylate | 1437798-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-4H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1437798-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: NDVUFWJBFRLICK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 、 乙酰丙酮 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以57 %的产率得到ethyl 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机械化学加速老化下甘氨酸衍生物的α-C-H官能化在合成1,4-二氢吡啶和α-取代甘氨酸酯的过程中

  摘要：

  加速老化反应的出现为材料制造和生物质处理提供了更安全、更清洁、更可持续的技术，但在有机合成和药物化学方面仍未得到充分利用。我们报告了甘氨酸酯/酰胺与一系列亲核试剂之间的溶剂-最小（级联）交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个机械化学加速老化策略，其特点是清洁方便的设置、环境温度、大气氧化和可行性，用于多克级合成。凭借这些事实，本方法提供了一种方便且可持续的替代方法来合成具有重要生物学意义的 α-甘氨酸衍生物和功能化的 1,4-二氢吡啶，包括抗氧化剂 AV-154 的前体和钙通道阻滞剂类似物。从机械上讲，反应物和硅胶/NaCl 的预研磨促进了甘氨酸酯/酰胺在露天条件下的自发氧化，无需持续的能量输入，随后发生偶联反应（和连续转化）。多形式的绿色指标计算表明，当前的加速老化协议符合绿色化学的许多原则，例如废物预防、高原子经济性、不必要的溶剂和良好的能源效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc00538k

文献信息

• Multicomponent reactions leading to symmetric and asymmetric multi-substituted 1,4-dihydropyridines on montmorillonite
  作者：Yu-peng Liu、Jin-ming Liu、Xin Wang、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.006

  日期：2013.6

  Highly functionalized multi-substituted symmetric and asymmetric 1,4-dihydropyridines were concisely synthesized in moderate to good yields via one-pot multicomponent reactions (MCRs) of beta-dicarbonyl compounds, aldehydes and amines at room temperature on montmorillonite. The merits of this method include the environmentally friendly reaction conditions, simple operation, broad substrate, satisfied yields and the reuse of the montmorillonite. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.