L-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-tryptophyl]-, methyl ester | 92421-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-tryptophyl]-, methyl ester
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-D-tryptophan-L-proline methyl ester
• CAS: 92421-75-5
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: YMBRRLSXENXRNM-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-tryptophyl]-, methyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3R,8aS)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Beyond the Diketopiperazine Family with Alternatively Bridged Brevianamide F Analogues

  摘要：

  A method for the preparation of 3,5-bridged piperazin-2-ones from a tryptophan proline-based diketopiperazine is described using diphosgene to induce the ring closure. Density functional theory calculations were conducted to study the mechanism of this C-C bond formation. Several derivatives of the thus obtained alpha-chloroamine were synthesized by substitution of the chlorine atom using a range of O-, N-, S-, and C-nucleophiles. This novel class of brevianamide F analogues possess interesting breast cancer resistance protein inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01161
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-tryptophyl]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胶束非对映选择性的起源

  摘要：

  在将 0.00002 M LL 二肽表面活性剂反应产物添加到硫醇胶束后，可以诱导类似的现象。n-C12H25N(+)Me2CH2CH2OH,C1(-) 或 n-C12H25N(+)Me3,C1(-) 的胶束对这种添加（光散射）没有反应。根据表面活性剂和增溶物分子之间的分子和超分子相互作用来讨论结果。关键词包括：胶束、立体化学、肽和光散射。

  DOI：

  10.1021/ja00336a034