Dimethyl (2S,4R)-4-(p-methoxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate | 128455-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2S,4R)-4-(p-methoxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate
• 英文别名: dimethyl (2S,4R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-(4-methoxyanilino)pentanedioate
• CAS: 128455-27-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇
• 分子量: 426.426
• InChiKey: PAPXRARRMFKEOQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2S,4R)-4-(p-methoxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以28 %的产率得到(2R,4S)-4-amino-N-(4-methoxyphenyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of antiplatelet and antithrombotic activity of 4-substituted pyroglutamic acids

  摘要：

  首先，在伯芳胺的作用下，对二甲基（2S，4RS）-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸中的溴原子进行亲核取代，得到一系列（2S，4S）-4-氨基-N-芳基焦谷氨酸，然后分离非对映异构体，并通过酸性水解去除保护基团。在体外和体内实验中，对这些化合物的抗血小板和抗血栓活性进行了研究。一些化合物被证实对血小板功能有显著影响，在动脉和深静脉血栓形成模型中，这种影响表现为减缓血栓形成过程。研究证实，最有效的化合物是（2S，4S）-4-氨基-N-（4-氟苯基）焦谷氨酸，其效果与乙酰水杨酸相当。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3693-x
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 dimethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-iodoglutamate 以 苯 为溶剂， 68.0 ℃ 、750.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl (2S,4S)-4-(p-methoxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate 、 Dimethyl (2S,4R)-4-(p-methoxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸 4-卤代衍生物中卤素的亲核取代

  摘要：

  在高压下研究了非对映异构二烷基 N-邻苯二甲酰基-4-卤代谷氨酸盐与对茴香胺的反应，并进一步证实了反应的确切SN2 机制。在各种溶剂中发现了非对映体相对反应性的定量参数，这使得可以进行非对映体取代产物的所需合成。kg]关键词kw]谷氨酸kw]非对映选择性kw]亲核取代kw]反应速率常数kw]高压。

  DOI：

  10.1007/bf01435778

文献信息

• Synthesis of diastereoisomers of dimethyl 4-arylamino-N-phthaloyl-L-glutamates
  作者：I. A. Nizova、V. P. Krasnov、O. V. Korotovskikh、L. V. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf00962442

  日期：1989.12
• NIZOVA, I. A.;KRASNOV, V. P.;KOROTOVSKIX, O. V.;ALEKSEEVA, L. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N2, S. 2781-2785
  作者：NIZOVA, I. A.、KRASNOV, V. P.、KOROTOVSKIX, O. V.、ALEKSEEVA, L. V.

  DOI：——

  日期：——