3-chloro-1-(chloromethyl)cyclohex-2-en-1-ol | 1630982-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(chloromethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1630982-29-4
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O
• 分子量: 181.062
• InChiKey: QXHJEFHGRVEGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己-2-烯酮 、 氯碘甲烷 在 methyllithium lithium bromide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-chloro-1-(chloromethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯甲基锂类化合物对环烯酮的化学选择性加成：直接获得氯甲基烯丙醇

  摘要：

  已将氯甲基锂类化合物化学选择性地添加到环状烯酮（5元，6元和7元系统，包括两种天然产物）中，以提供氯甲基烯丙醇。在优化的反应条件下，不会同时发生（n + 1）同源性，也不会发生共轭物加成或Simmons–Smith样的环丙烷化。据估计，溴化锂的存在起着双重作用，即作为类胡萝卜素稳定剂和CO基团的轻度路易斯酸活化剂。值得注意的是，由含β-杂原子的取代基引起的介观效应会促进试剂在最活化位置的进攻。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301042