5-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 173192-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 173192-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PNANLKPPNQXKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-5-(4-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ti-TADDOLate介导的酯化反应拆分外消旋羧酸衍生物-制备对映体纯化合物的一般方法

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的醇盐配体从Ti-TADDOLates 1的手性配体球到环状羧酸衍生物的转移。Ti-TADDOLates可以动力学拆分二恶唑酮，氮杂内酯和联芳基内酯，重结晶后可得到高度对映体富集形式的酯产物（er≥97：3）。Ti-TADDOLate可以使手性环酐的对映异构体开环反应高度对映选择性地产生两个结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00456-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基扁桃酸 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以67%的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ti-TADDOLate介导的酯化反应拆分外消旋羧酸衍生物-制备对映体纯化合物的一般方法

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的醇盐配体从Ti-TADDOLates 1的手性配体球到环状羧酸衍生物的转移。Ti-TADDOLates可以动力学拆分二恶唑酮，氮杂内酯和联芳基内酯，重结晶后可得到高度对映体富集形式的酯产物（er≥97：3）。Ti-TADDOLate可以使手性环酐的对映异构体开环反应高度对映选择性地产生两个结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00456-0

文献信息

• 2-ARYL-2-FLUOROPROPANOIC ACIDS AND DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US20100076034A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to (R,S) 2-aryl-2-fluoropropanoic acids, their single enantiomers (R) and (S), their derivatives amides and acylsulfonamides and to pharmaceutical compositions containing them, which are used in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbated recruitment of polymorphonucleated neutrophils (PMN leukocytes) at inflammation sites. The present invention provides compounds for use in the treatment of psoriasis, ulcerative colitis, melanoma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bullous pemphigo, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及(R,S) 2-芳基-2-氟丙酸、它们的单对映体(R)和(S)、它们的衍生物酰胺和酰基磺酰胺以及含有它们的制药组合物，用于预防和治疗由于在炎症部位过度招募多形核中性粒细胞(PMN白细胞)引起的组织损伤。本发明提供了用于治疗银屑病、溃疡性结肠炎、黑色素瘤、慢性阻塞性肺疾病(COPD)、大疱性天疱疮、类风湿性关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的化合物。
• 2-aryl-2-fluoropropanoic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US08440711B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  The present invention relates to (R,S) 2-aryl-2-fluoropropanoic acids, their single enantiomers (R) and (S), their derivatives amides and acylsulfonamides and to pharmaceutical compositions containing them, which are used in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbated recruitment of polymorphonucleated neutrophils (PMN leukocytes) at inflammation sites. The present invention provides compounds for use in the treatment of psoriasis, ulcerative colitis, melanoma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bullous pemphigo, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及(R,S) 2-芳基-2-氟丙酸，它们的单体对映体(R)和(S)，它们的衍生物酰胺和酰基磺酰胺以及含有它们的制药组合物，用于预防和治疗由于在炎症部位加剧的多形核中性粒细胞(PMN白细胞)的招募而引起的组织损伤。本发明提供了用于治疗牛皮癣、溃疡性结肠炎、黑色素瘤、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、大疱性天疱疮、类风湿性关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的化合物。
• WO2008/75184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5459154A
  申请人：——

  公开号：US5459154A

  公开（公告）日：1995-10-17
• US5504097A
  申请人：——

  公开号：US5504097A

  公开（公告）日：1996-04-02