(3S)-3-benzyl-2-heptanone | 1431610-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-2-heptanone
• CAS: 1431610-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DQQOAEDWHZWPBO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-2-heptanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-1-phenylhexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  老黄酶介导的α-烷基-β-亚烯酮对映选择性还原的底物范围和合成应用†

  摘要：

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40076j
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 硫酸 、 old yellow enzyme1 of brewer’s yeast from Saccharomyces pastorianus 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-benzyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  老黄酶介导的α-烷基-β-亚烯酮对映选择性还原的底物范围和合成应用†

  摘要：

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40076j

文献信息

• A Method to Prepare Optically Active Acyclic α-Benzyl Ketones by Thermodynamically Controlled Deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Takahiro Imai、Risa Kondo、Shiho Mamba、Yu Watanabe、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201300936

  日期：2013.12

  Thermodynamically controlled deracemization of some acyclic ketones bearing a chiral center at the position α to the carbonyl group was satisfactorily achieved. Acyclic ketones with high optical purities could be isolated after treatment of the racemic ketones with base in aqueous MeOH in the presence of (–)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[5.4]decane (1a). The efficiency

  一些在羰基α位带有手性中心的无环酮的热力学控制去外消旋化得到了令人满意的实现。在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxspiro 存在下，用碱在甲醇水溶液中处理外消旋酮后，可以分离出具有高光学纯度的无环酮[5.4]癸烷(1a)。脱消旋的效率明显受用作溶剂的 H2O/MeOH 的比例影响。