nonanoyl-L-phenylalanine | 88501-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nonanoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-nonanamido-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-(nonanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 88501-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: KZSWDSPCIBSHEC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonanoyl-L-phenylalanine 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(nonylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子液晶

  摘要：

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302319
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到nonanoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  双重功能的小分子，可产生高效的细胞色素P450BM3过氧化酶

  摘要：

  我们报告了开发H 2 O 2依赖性细胞色素P450BM3系统的独特策略，该系统可通过双功能小分子（DFSM），例如N-（ω-咪唑基）催化非天然底物的单加氧作用。脂肪酰基）l氨基酸。DFSM的氨基酸基团负责与酶结合成为锚定基团，而咪唑基在H 2 O 2活化中起一般酸碱催化剂的作用。该系统为那些P450–H 2 O 2中的苯乙烯的环氧化，硫代苯甲醚的硫氧化和乙苯的羟基化提供了最佳的过氧化酶活性。系统先前已报告。这项工作提供了通过引入外源性小分子激活正常H 2 O 2惰性P450的第一个例子。这种方法提高了P450在有机合成中的潜在用途，因为它避免了还原的烟酰胺辅因子NAD（P）H及其依赖的电子传输系统的昂贵消耗。这引入了在催化过程中基于直接化学干预来利用酶活性和功能的有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201801592

文献信息

• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。
• Direct Hydroxylation of Benzene to Phenol by Cytochrome P450BM3 Triggered by Amino Acid Derivatives
  作者：Osami Shoji、Sota Yanagisawa、Joshua Kyle Stanfield、Kazuto Suzuki、Zhiqi Cong、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1002/anie.201703461

  日期：2017.8.21

  The selective hydroxylation of benzene to phenol, without the formation of side products resulting from overoxidation, is catalyzed by cytochrome P450BM3 with the assistance of amino acid derivatives as decoy molecules. The catalytic turnover rate and the total turnover number reached 259 min−1 P450BM3−1 and 40 200 P450BM3−1 when N‐heptyl‐l‐proline modified with l‐phenylalanine (C7‐l‐Pro‐l‐Phe) was

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0178911A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  57 Administration of an N-acylated amino acid (ornithine, lysine, phenylglycine or phenylalanine) in association with a penem or carbapenem antibiotic relieves or eliminates the renal problems associated with administration of the antibiotic alone. The amino acid and antibiotic may be formulated together as a composition or administered separately, either simultaneously or sequentially. A pharmaceutical composition may be prepared simply by mixing the two components.

  57 将 N-酰化氨基酸（鸟氨酸、赖氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸）与培南类或碳青霉烯类抗生素联合给药，可缓解或消除与单独给药抗生素相关的肾脏问题。 氨基酸和抗生素可一起配制成组合物，也可同时或依次单独给药。 只需将两种成分混合即可制备成药物组合物。
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• [EN] GEL FORMING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT UN GEL
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2008102127A2

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] Compounds of general formula (Ia) or (Ib): general formula (Ia) or (Ib): wherein: R¹ is C_1-6 alkyl, benzyl, phenyl, or indolylmethyl, any of which may be substituted with OH, 0(C_1-6 alkyl) or S(C_1-6 alkyl); each of X and X^a is independently -O-[CH₂]_P- or -NH-[CH₂]_r; p is 1 to 4 except when: R¹ is C_1-6= alkyl, and: n is = 6 in compounds of formula (Ia); or q is = 5 in compounds of formula (Ib); in which case, p is 2 to 4; r is 0 to 4; each of R² and R²
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (Ia) ou (Ib) : Formule générale (Ia) ou (Ib) : dans laquelle : R¹ est un alkyl, benzyl, phényl, ou indolylméthyl en C_1-6, chacun pouvant être substitué avec OH, 0(alkyl en C_1-6 ) ou S(alkyl en C_1-6 ); chacun de X et X^a est indépendamment -O-[CH₂]_P- ou -NH-[CH₂]_r; p égale 1 à 4 sauf quand : R¹ est un alkyl = en C_1-6, et : n est = 6 en composés de formule (Ia) ; ou q est = 5 en composés de formule (Ib) ; auquel cas, p égale 2 à 4 ; r égale 0 à 4 ; chacun de R² et R^2a est indépendamment un pyridyl ; m est un nombre entier de 4 à 12 ; n est un nombre entier de 5 à 12 ; q est un nombre entier de 4 à 11 ; ou des sels de celui-ci capables de former des gels quand on leur ajoute de l'eau ou des solvants organiques, qu'on les chauffe et laisse refroidir.