(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(6-carboxy-2-oxopyran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 340010-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(6-carboxy-2-oxopyran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 340010-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₈
• 分子量: 311.248
• InChiKey: GAWKDHAVQVRMBQ-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(6-carboxy-2-oxopyran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-[(4S,5S)-5-carboxy-4-(carboxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒蕈氨酸A的简明合成和异体-acromelic酸甲

  摘要：

  毒蕈氨酸甲1和异体-acromelic酸A 12在仿生方式合成。氧化裂解-再循环策略用于从中间体邻苯二酚构建必需的C-4吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10641-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2Z,4E)-2-[(3R,4S,5S)-1-benzoyl-5-methoxycarbonyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidin-3-yl]-5-methoxyhexa-2,4-dienedioate 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(6-carboxy-2-oxopyran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒蕈氨酸A的简明合成和异体-acromelic酸甲

  摘要：

  毒蕈氨酸甲1和异体-acromelic酸A 12在仿生方式合成。氧化裂解-再循环策略用于从中间体邻苯二酚构建必需的C-4吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10641-4

文献信息

• Concise syntheses of acromelic acid A and allo-acromelic acid A
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead、Mark.E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10641-4

  日期：1998.2

  Acromelic acid A 1 and allo-acromelic acid A 12 were synthesised in a biomimetic fashion. An oxidative cleavage - recyclisation strategy was used to construct the requisite C-4 pyridone from an intermediate catechol.

  毒蕈氨酸甲1和异体-acromelic酸A 12在仿生方式合成。氧化裂解-再循环策略用于从中间体邻苯二酚构建必需的C-4吡啶酮。