4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide | 138787-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 138787-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₅
• 分子量: 286.288
• InChiKey: JQCBCLKNTZBQGZ-MGUDNFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142.86
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到6-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑相关的核苷。某些取代的吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞

  DOI：

  10.1021/jm00083a017
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 Chlorine(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 4.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑相关的核苷。某些取代的吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞

  DOI：

  10.1021/jm00083a017