N-ethyl-3'-{[glycyl(methyl)amino]methyl}biphenyl-4-carboxamide hydrochloride | 1279024-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3'-{[glycyl(methyl)amino]methyl}biphenyl-4-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 4-[3-[[(2-aminoacetyl)-methylamino]methyl]phenyl]-N-ethylbenzamide;hydrochloride
• CAS: 1279024-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂*ClH
• 分子量: 361.871
• InChiKey: WISCPISYTOMKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {2-[(3-bromobenzyl)(methyl)amino]-2-oxoethyl}carbamate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-ethyl-3'-{[glycyl(methyl)amino]methyl}biphenyl-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酰胺衍生物作为新型血管粘附蛋白1抑制剂的合成与结构活性关系。

  摘要：

  血管粘附蛋白1（VAP-1）是治疗包括糖尿病微血管并发症在内的多种炎症相关疾病的有前途的治疗靶标。我们确定甘氨酸酰胺衍生物3为具有中等VAP-1抑制活性的新型结构。甘氨酸酰胺衍生物的结构活性关系研究表明，叔酰胺部分对于大鼠血液的稳定性很重要，左苯环上取代基的位置在VAP-1抑制活性中起重要作用。我们还发现低TPSA值和弱碱性对于甘氨酸酰胺衍生物的高PAMPA值都很重要。这些发现导致鉴定出具有增强的VAP-1抑制活性的一系列口服活性化合物。在这些化合物中，4g表现出最有效的离体功效，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.025