(3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-1-(1'S-benzyl-1'-carboxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-1-(1'S-benzyl-1'-carboxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane
• 英文别名: (S)-2-((S)-3-Benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopiperazin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[(3S)-3-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopiperazin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: PMBMICXKUORYBM-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2S)-2-[(3S)-2-氧代-3-(苯基甲基)哌嗪-1-基]-3-苯丙酸酯 在 N-乙基吗啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-1-(1'S-benzyl-1'-carboxy)methyl-1,4-diaza-2-oxocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  构象受限的物质P类似物：Phe7-Phe8区域的受限拟肽的总合成。

  摘要：

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。

  DOI：

  10.1021/jo991649t

文献信息

• Conformational probes for elucidating the nature of substance P binding to the NK1 receptor: initial efforts to map the Phe7-Phe8 region
  作者：Yunsong Tong、Yvette M. Fobian、Meiye Wu、Norman D. Boyd、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00289-3

  日期：1998.7

  Three substance P analogs with conformation constraints in the Phe(7)-Phe(8) region have been prepared in connection with an effort to differentiate two families of potential conformations for the binding of substance P to its NK, receptor. While the analogs did not bind the NK, receptor with high affinity, the synthesis of the analogs demonstrated the utility of a general method for constructing piperazinone based peptidomimetics. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformationally Constrained Substance P Analogues:  The Total Synthesis of a Constrained Peptidomimetic for the Phe⁷-Phe⁸ Region
  作者：Yunsong Tong、Yvette M. Fobian、Meiye Wu、Norman D. Boyd、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo991649t

  日期：2000.4.1

  substance P analogue with the use of solid-phase peptide synthesis. A similar intramolecular reductive amination strategy was used to synthesize a substance P analogue having only Phe7 constrained, and the original 3-phenylproline was converted into a substance P analogue having only Phe8 constrained. All of the analogues were examined for their ability to displace substance P from its NK-1 receptor

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。