2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butan-2-ol | 1354364-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 1354364-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: YKDNYRXAEQODDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butan-2-ol 在 咪唑 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-ethyl-5-methoxy-3-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：一锅法合成异苯并呋喃-1（3 H）-一

  摘要：

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01396
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Suzuki Coupling and NIS‐Mediated Dehydrogenative Cylcoetherification: A Concise Approach to 6,6‐Disubstituted 6 <i>H</i> ‐benzo[ <i>c</i> ]chromenes and Total Synthesis of Didehydroconicol
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202101444

  日期：2022.5.13

  Herein, we report a concise approach of 6,6-disubstituted 6H-benzo[c]chromenes in a two-step sequence starting from ortho-bromo benzylic alcohols and arylboronic acids, using intermolecular palladium-catalyzed C−C and intramolecular N-Iodosuccinimide (NIS) mediated key C−O bonds construction.

  在此，我们报告了一种从邻溴苯甲醇和芳基硼酸开始的两步序列中 6,6-二取代 6 H-苯并[ c ]色烯的简明方法，使用分子间钯催化的 C - C 和分子内N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导了关键的 C-O 键构建。
• Copper catalyzed coupling of protecting group free and sterically hindered 2-bromobenzyl tertiary alcohols with phenols and anilines: facile synthesis of xanthenes and dihydroacridines
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra03447k

  日期：——

  is presented. Significantly, the protocol facilitated the smooth participation of sterically hindered and protecting group free 2-bromobenzyl tertiary alcohols in cross coupling reactions with phenols and anilines, under copper-catalysis. The Lewis acid mediated intramolecular C–C bond formation enabled the formation of a quaternary carbon atom at the 9th-position. Remarkably, this two-step protocol

  一种用于呫吨和含在一个9季碳原子dihydroacridines的合成简单和有效的方法个位上，被呈现。重要的是，在铜催化下，该方案促进了空间位阻和保护基的2-溴苄基叔醇在与苯酚和苯胺的交叉偶联反应中的平稳参与。介导的分子内的C-C键形成的路易斯酸启用一个季碳原子的形成在9个位上。值得注意的是，此两步操作方案需要单柱纯化技术。
• [Cu]-Catalyzed Domino Sonogashira Coupling Followed by Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization: Synthesis of 1,3-Dihydro-2-benzofurans
  作者：Lodi Mahendar、Alavala Gopi Krishna Reddy、Jonnada Krishna、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo501137q

  日期：2014.9.19

  An efficient [Cu]-catalyzed domino Sonogashira coupling of o-bromobenzyl tertiary alcohols with terminal aryl acetylenes followed by an intramolecular anti-5-exo-dig cyclization is presented. The terminal aryl acetylenes were identified as ideal coupling partners that permit in situ intramolecular oxacyclization by the hydroxyl group as a pre-existing nucleophile of the alcohol. Notably, the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group took place on the alkyne moiety in a highly regio- and stereoselective manner. Interestingly, this method was amenable to a wide variety of o-bromobenzyl tertiary alcohols and furnished the corresponding cyclic ethers. On the other hand, when terminal alkyl acetylenes were used as the coupling partners, the reaction was impeded after the Sonogashira coupling.
• Domino One-Pot Process for the Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones via [Cu]-Catalysis Using Water as the Green Solvent
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00888

  日期：2015.7.17

  An efficient domino one-pot strategy via [Cu]-catalyzed intermolecular "cyanation" of o-bromobenzyl alcohols -> in situ intramolecular "nudeophilic attack" -> "hydrolysis" is presented, for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. Significantly, the reaction is successfully carried out under environmentally benign conditions, using water as sole green solvent.