pentadecanedioic acid monomethyl ester | 116311-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentadecanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: Pentadecandisaeure-monomethylester；15-methoxy-15-oxopentadecanoic acid
• CAS: 116311-04-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: KWBXOAXXGSYUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadecanedioic acid monomethyl ester 在 acyl-ACP thioesterase 作用下， 生成 十五碳二元酸
  参考文献：
  名称：

  使用工程生物素-脂肪酸生物合成途径在大肠杆菌中生产奇数碳二羧酸

  摘要：

  二羧酸是用于生产塑料、聚酯、尼龙、香料和药物的商品化学品。由于对基于石油的生产这些化合物的环境问题的关注，生产二羧酸的生物基路线越来越受到关注。一些工业应用需要具有特定碳链长度的二元羧酸，包括奇数碳物种。已经报道了涉及酵母和细菌中细胞色素 P450 催化氧化脂肪酸的生物合成途径，但这些系统几乎只产生偶碳物种。在这里，我们报告了一种通过将生物素和脂肪酸合成中的酶结合的工程途径，直接从大肠杆菌中的葡萄糖中获得奇数碳二羧酸的新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11895
• 作为产物：
  描述：

  十五碳二酸二甲酯 在 barium(II) hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到pentadecanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  防御性瓢虫科生物碱的生物合成：脂肪酸在 Adaline、Coccinelline 和 Harmonine 中的掺入

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了几种标记脂肪酸在瓢虫生物碱瓢虫碱 (Coccinella 7-punctata)、阿达琳 (Adalia 2-punctata) 和和谐 (Harmonia axyridis) 中的体外掺入实验。所得结果清楚地表明，硬脂酸是瓢虫碱和海葵碱的前体，而肉豆蔻酸是阿达林碳骨架的起源。介绍了这些生物碱生物合成的可能途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101563

文献信息

• Novel Reduction of Carboxylic Acids and Hydroboration of Olefins by Electrolysis of Sodium Borohydride
  作者：Ryushi Shundo、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.530

  日期：1992.2

  borohydride in diglyme containing aliphatic or aromatic carboxylic acids followed by acid-catalyzed hydrolysis afforded the corresponding primary alcohols in good yields. Furthermore, similar electrochemical oxidation in the presence of a variety of olefins instead of carboxylic acids, followed by treatment with alkaline–hydrogen peroxide, brought about novel electrochemical hydroboration to give the corresponding

  在含有脂肪族或芳香族羧酸的二甘醇二甲醚中对硼氢化钠进行电化学氧化，然后进行酸催化水解，以良好的收率得到相应的伯醇。此外，在存在各种烯烃而不是羧酸的情况下进行类似的电化学氧化，然后用碱性过氧化氢处理，带来了新的电化学硼氢化反应，以区域和立体选择性的方式以良好的产率得到相应的醇。
• Hydrogenation of carboxylic acids using bimetallic catalysts consisting of group 8 to 10, and group 6 or 7 metals
  作者：De-Hua He、Noriko Wakasa、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02453-i

  日期：1995.2

  Hydrogenation of carboxylic acids to alcohols was effectively catalyzed by bimetallic systems consisting of Group 8 to 10 late transition-metals, and Group 6 or 7 early transition-metal carbonyls. These catalysts easily converted α,ω-dicarboxylic acid monoesters into ω-hydroxyalkanoic esters in good yields.

  羧酸加氢制醇可有效地由双金属体系催化，该双金属体系由8至10组晚期过渡金属和6至7组早期过渡金属羰基组成。这些催化剂容易以高收率将α，ω-二羧酸单酯转化为ω-羟基链烷酸酯。
• A New Modulated Oxidative Ring Cleavage of <i>α</i>-Nitrocycloalkanones by Oxone®: Synthesis of <i>α</i>,<i>ω</i>-Dicarboxylic Acids and <i>α</i>,<i>ω</i>-Dicarboxylic Acid Monomethyl Esters
  作者：Roberto Ballini、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-1998-5740

  日期：1998.10

  By the appropriate choice of the reaction conditions Oxone® produces the ring cleavage of α-nitrocycloalkanones affording good yields of α,ω-dicarboxylic acids and α,ω-dicarboxylic acid monomethyl esters, respectively, regardless the ring size and/or the presence of an alkyl group as substituent.

  通过适当选择反应条件，Oxone®能够实现α-硝基环烷酮的环裂解，分别得到良好产率的α,ω-二羧酸和α,ω-二羧酸单甲酯，无论环的大小和/或是否存在烷基作为取代基。
• Process for producing .omega.-hydroxy fatty acids
  申请人：Nippon Mining Co., Ltd.

  公开号：US05191096A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  .omega.-Hydroxy fatty acids usable for the synthesis of medicaments, perfumes and polymers are produced by subjecting an alkali or alkaline earth metal salt of long-chain dicarboxylic acid monoester to a reduction with a borohydride compound or catalytic hydrogenating reduction treatment.

  用于合成药物、香料和聚合物的.omega.-羟基脂肪酸是通过将长链二羧酸单酯的碱或碱土金属盐经过硼氢化合物还原或催化氢化还原处理来生产的。
• Process for producing omega-hydroxy fatty acids
  申请人：NIPPON MINING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0357865A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  ω-Hydroxy fatty acids usable for the synthesis of medicaments, perfumes and polymers are produced by subjecting an alkali or alkaline earth metal salt of long-chain dicarboxylic acid monoester to a reduction with a borohydride compound or catalytic hydrogenating reduction treatment.

  将长链二羧酸单酯的碱金属或碱土金属盐经还原处理，使用硼氢化合物或催化氢化还原处理，可生产用于合成药物、香料和聚合物的ω-羟基脂肪酸。