(4-碘-苯基)-哌啶-1-基-甲酮 | 116772-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-碘-苯基)-哌啶-1-基-甲酮
• 英文名称: (4-iodophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-iodobenzoyl)piperidine；piperidino 4-iodobenzamide；(4-iodophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 116772-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• mdl: MFCD00684275
• 分子量: 315.154
• InChiKey: AOUUEESJGDOGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘-苯基)-哌啶-1-基-甲酮 在 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 二氧化硫 、 四丁基溴化铵 、 Ni(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)₃Br₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到4-(piperidine-1-carbonyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与 SO2 的可扩展、化学选择性镍电催化亚磺酰化

  摘要：

  据报道，通过电化学，在室温下使用廉价的镍催化剂将芳基卤化物转化为亚磺酸盐。使用受控浓度的SO 2储备溶液代表了方便的硫源。亚磺酸盐中间体可以一锅法衍生化为磺酰氟、磺酰胺和砜。该反应具有广泛的底物范围，并且可以轻松地批量和流动放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202208080
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (4-碘-苯基)-哌啶-1-基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  New phenylpyridylpiperazine compounds

  摘要：

  从式(I)中选择的一种化合物： 其中： X代表C(O)或SO2基团， R1代表芳基或基团NR3R4，其中R3和R4如描述中所定义， R2代表烷基，(C3-C8)环烷基或(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基基团，其异构体和其盐， 以及含有这种化合物的药物产品，用于治疗可通过H3型中枢组胺受体拮抗剂治疗的疾病。

  公开号：

  US20060258670A1

文献信息

• Straightforward α-Amino Nitrile Synthesis Through Mo(CO)₆ -Catalyzed Reductive Functionalization of Carboxamides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201807735

  日期：2018.9.17

  the hemiaminal with a cyanide source, allows for the straightforward synthesis of α‐amino nitriles. The methodology presented here, displays high levels of chemoselectivity allowing for the reduction of amides in the presence of functional groups such as ketones, imines, aldehydes, and acids, which affords a simple route for the synthesis of α‐amino nitriles with a broad scope of functionalities in high

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。
• Aminomethylation of Functionalized Organozinc Reagents and Grignard Reagents Using Immonium Trifluoroacetates
  作者：Nicolas Millot、Claudia Piazza、Salvatore Avolio、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2000-6307

  日期：——

  New immonium trifluoroacetates 1 and 2 react readily with functionalized organozinc or magnesium reagents leading to the corresponding aminomethylated products of type 5 and 7. The resulting bis-allylamines were deallylated leading to primary amines.

  新型亚胺盐三氟乙酸盐1和2能够与功能化的有机锌或镁试剂迅速反应，生成相应类型的氨基甲基化产物5和7。随后，双烯丙基胺经过脱烯丙基反应，得到伯胺。
• Access to α,α-Difluoro-γ-amino Acids by Nickel-Catalyzed Reductive Aryldifluoroacetylation of N-Vinylacetamide
  作者：Xingang Zhang、Qing-Wei Zhao、Zhi-Fang Yang、Xia-Ping Fu

  DOI：10.1055/s-0040-1706553

  日期：2021.9

  A nickel-catalyzed reductive aryldifluoroacetylation of N-vinylacetamide with ethyl chloro(difluoro)acetate and aryl iodides is described. This chelating amide carbonyl group-assisted strategy provides rapid access to a variety of protected α,α-difluoro-γ-amino acids that might have potential applications in peptide chemistry and protein engineering. An advantage of this method is its synthetic simplicity

  描述了镍催化的 N-乙烯基乙酰胺与氯（二氟）乙酸乙酯和芳基碘化物的还原芳基二氟乙酰化反应。这种螯合酰胺羰基辅助策略可以快速获取各种受保护的 α,α-二氟-γ-氨基酸，这些氨基酸可能在肽化学和蛋白质工程中具有潜在应用。这种方法的一个优点是其合成简单，无需制备有机金属试剂。
• Direct Access to 1,1-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides from Aryl Halides or Triflates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01926

  日期：2019.7.5

  The synthesis of 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides by palladium-catalyzed carbonylation of aryl halides or triflates with α-carbonyl sulfoxonium ylides has been developed for the first time. This method provides a general approach to synthetically useful 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides in high efficiency. The protocol displays a wide substrate scope, showing that the resulting 1,1-dicarbonyl sulfoxonium

  首次开发了通过钯催化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯与α-羰基sulf氧基化羰基化物的钯催化羰基化合成1，1-二羰基sulf氧基化鎓盐。该方法提供了一种通用方法，可以高效地合成有用的1,1-二羰基亚砜基鎓盐。该方案显示了较宽的底物范围，表明所得的1,1-二羰基亚砜基鎓盐已转化为相应的1,3-二羰基化合物。
• Organophotoredox‐Mediated Amide Synthesis by Coupling Alcohol and Amine through Aerobic Oxidation of Alcohol
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Yarra Venkatesh、Amit Kumar Singh、Samya Samanta、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.201904924

  日期：2020.3.23

  formations. The hydrogen-bonded OH group activated the adjacent C-H bond of alcohols towards hydrogen atom transfer (HAT) by a radical species. The quinuclidinium radical cation, generated through single-electron oxidation of quinuclidine by the photocatalyst, employed to abstract a hydrogen atom from the α-C-H bond of alcohols selectively due to a polarity effect-produced α-hydroxyalkyl radical, which

  有机光催化剂[4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6二氰基苯）或5MeOCzBN（2,3,4,5,6-戊基（3,6- [二甲氧基-9 H-咔唑-9-基）苄腈]，喹啉和磷酸四正丁铵（氢键催化剂）用于酰胺键的形成。氢键合的OH基团通过自由基将醇的相邻CH键朝着氢原子转移（HAT）活化。通过光催化剂对奎尼丁进行单电子氧化而生成的奎尼丁鎓自由基阳离子，由于极性效应产生的α-羟烷基自由基选择性地从醇的α-CH键中提取氢原子，随后转化为相应的在有氧条件下的醛。