methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-ribo-hexopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1186076-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-ribo-hexopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-4)L-Dig3Me(b1-6)a-Glc1Me2Ac3Ac4Ac；[(2S,3S,4R,6S)-4-methoxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1186076-61-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₃
• 分子量: 568.575
• InChiKey: GJPWLFDEJGZOBB-XPEVQSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-1-thio-L-ribo-hexopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 silver tetrafluoroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以29 mg的产率得到methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450