Boc-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac | 237425-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac
• CAS: 237425-51-3
• 化学式: C₈₀H₉₉Cl₂N₁₁O₁₉
• 分子量: 1589.63
• InChiKey: PVVSYNDHCAINNY-BMMAMACDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  414.24
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-OH 、 Boc-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.4%的产率得到Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac
  参考文献：
  名称：

  A 12-Porphyrin System: Syntheses of Peptide Porphyrins with Multiple Histidines and the Aggregation Behavior in the Presence of Hemin

  摘要：

  我们成功地将多组氨酸肽与卟啉结合，即在液相中合成了三种由α4-均四(邻氨基苯基)卟啉、α4-H2TAPP和两亲性肽组成的肽卟啉，α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4；PepA18=EEALEKHEKALEKHEKAG）。这些化合物旨在构建多卟啉体系；换言之，每个附着在H2TAPP上的肽段设计为含有两个组氨酸。针对温度、溶剂、偶联试剂、添加剂和胺，详细研究了卟啉的稳定性，(AG)4-H2TAPP和(AG)1(Boc-AG)3-H2TAPP，以及卟啉片段与16残基肽，EEALEKHEKALEKHEK之间的耦合条件，以生成α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4）。研究发现，DMF/苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷基)磷鎓六氟磷酸盐(PyBOP)/N,N-二异丙基乙胺的组合适用于此目的。研究还阐明，通过选择偶联添加剂1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)和1-羟基苯并三唑(HOBt)，可以有选择性地合成α4-(PepA18)4-H2TAPP和α4-(PepA18)3(AG)1-H2TAPP。所有化合物在含有2,2,2-三氟乙醇(TFE)的溶液(磷酸盐缓冲液，pH=7.0)中均显示出40%的螺旋度。Fe(III)原卟啉IX氯化物B与α4-(PepA18)4-ZnTAPP，A的紫外-可见光和圆二色光谱滴定表明，在含有15% TFE的缓冲溶液中，最多可掺入三个当量的B到A中。沉降平衡超速离心实验显示，A在溶液中为二聚体，当B掺入A时，该二聚体转变为三聚体。这些结果表明，A实现了由不同金属卟啉组成的12卟啉体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1351
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OH 、 Boc-L-His(Boc)-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.7%的产率得到Boc-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac
  参考文献：
  名称：

  A 12-Porphyrin System: Syntheses of Peptide Porphyrins with Multiple Histidines and the Aggregation Behavior in the Presence of Hemin

  摘要：

  我们成功地将多组氨酸肽与卟啉结合，即在液相中合成了三种由α4-均四(邻氨基苯基)卟啉、α4-H2TAPP和两亲性肽组成的肽卟啉，α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4；PepA18=EEALEKHEKALEKHEKAG）。这些化合物旨在构建多卟啉体系；换言之，每个附着在H2TAPP上的肽段设计为含有两个组氨酸。针对温度、溶剂、偶联试剂、添加剂和胺，详细研究了卟啉的稳定性，(AG)4-H2TAPP和(AG)1(Boc-AG)3-H2TAPP，以及卟啉片段与16残基肽，EEALEKHEKALEKHEK之间的耦合条件，以生成α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4）。研究发现，DMF/苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷基)磷鎓六氟磷酸盐(PyBOP)/N,N-二异丙基乙胺的组合适用于此目的。研究还阐明，通过选择偶联添加剂1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)和1-羟基苯并三唑(HOBt)，可以有选择性地合成α4-(PepA18)4-H2TAPP和α4-(PepA18)3(AG)1-H2TAPP。所有化合物在含有2,2,2-三氟乙醇(TFE)的溶液(磷酸盐缓冲液，pH=7.0)中均显示出40%的螺旋度。Fe(III)原卟啉IX氯化物B与α4-(PepA18)4-ZnTAPP，A的紫外-可见光和圆二色光谱滴定表明，在含有15% TFE的缓冲溶液中，最多可掺入三个当量的B到A中。沉降平衡超速离心实验显示，A在溶液中为二聚体，当B掺入A时，该二聚体转变为三聚体。这些结果表明，A实现了由不同金属卟啉组成的12卟啉体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1351