N-(7-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methoxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 1464868-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methoxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1464868-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 403.232
• InChiKey: LHWOTDXXMFKUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methoxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 、 二甲基吡啶胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到N-[7-[[6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]methoxy]-2-oxochromen-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Coumarin–TPA derivative: a reaction-based ratiometric fluorescent probe for Cu(I)

  摘要：

  A coumarin-based reactive probe 1 is reported for the highly selective detection of Cu+. The benzylic ether (C-O) bond of probe 1 can be cleaved selectively by the reaction with Cu+ under a physiological reducing environment, resulting in a fluorescent change. The maximum emission peak exhibited a red shift from 410 nm to 472 nm, and a remarkable enhancement of emission intensity ratios (I-472/I-410) from 0.26 to 13.82 was observed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(7-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methoxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Coumarin–TPA derivative: a reaction-based ratiometric fluorescent probe for Cu(I)

  摘要：

  A coumarin-based reactive probe 1 is reported for the highly selective detection of Cu+. The benzylic ether (C-O) bond of probe 1 can be cleaved selectively by the reaction with Cu+ under a physiological reducing environment, resulting in a fluorescent change. The maximum emission peak exhibited a red shift from 410 nm to 472 nm, and a remarkable enhancement of emission intensity ratios (I-472/I-410) from 0.26 to 13.82 was observed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.046