methyl N6-tert-butyloxycarbonyl-N2-(1,5-dideoxy-D-galactitol-1,5-diyl)-L-lysinate | 1012331-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N6-tert-butyloxycarbonyl-N2-(1,5-dideoxy-D-galactitol-1,5-diyl)-L-lysinate
• CAS: 1012331-20-2
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₈
• 分子量: 406.477
• InChiKey: SWDIYUGWDXTBRO-AIEDFZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  148.79
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((4S,7S,8R,9S,9aR)-7,8,9-trihydroxy-3-oxooctahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-4-yl)butyl)carbamate 、 methyl N6-tert-butyloxycarbonyl-N2-(1,5-dideoxy-D-galactitol-1,5-diyl)-L-lysinate 在 氨 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(5S)-6-amino-6-oxo-5-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。

  公开号：

  EP1903034A1
• 作为产物：
  描述：

  L-arabino-hexos-5-ulose 、 N-Boc-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (4-((4S,7S,8R,9S,9aR)-7,8,9-trihydroxy-3-oxooctahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-4-yl)butyl)carbamate 、 methyl N6-tert-butyloxycarbonyl-N2-(1,5-dideoxy-D-galactitol-1,5-diyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。

  公开号：

  EP1903034A1

文献信息

• 1-Deoxygalactonojirimycin-lysine hybrids as potent d-galactosidase inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Georg Schitter、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Katrin Fantur、Don Mahuran、Eduard Paschke、Michael Tropak

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.054

  日期：2008.12.15

  Cyclization by double reductive amination of L-arabino-hexos-5-ulose with suitably protected D- as well as L-lysine derivatives provided 1-deoxygalactonojirimycin lysine hybrids without any observable epimer formation at C-5. Modi. cations on the lysine moiety by acylation gave access to lipophilic derivatives which exhibited excellent D-galactosidase inhibitory activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.