methyl (Z)-3-(5-methoxy-4-methyl-5-((3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1Hpyrrol-3-yl)propanoate | 55580-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (Z)-3-(5-methoxy-4-methyl-5-((3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1Hpyrrol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3-[5-methoxy-4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 55580-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: CERNSDFSUMOKBH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-5-nitrohexanoate 在 potassium phosphate 、 甲酸 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 氧气 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 methyl (Z)-3-(5-methoxy-4-methyl-5-((3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1Hpyrrol-3-yl)propanoate 、 methyl (Z)-3-(5-((2-methoxy-3-methyl-5-oxo-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778

文献信息

• Photochemistry of (<i>Z</i>)-Isovinylneoxanthobilirubic Acid Methyl Ester, a Bilirubin Dipyrrinone Subunit: Femtosecond Transient Absorption and Stimulated Raman Emission Spectroscopy
  作者：Dominik Madea、Taufiqueahmed Mujawar、Aleš Dvořák、Kateřina Pospíšilová、Lucie Muchová、Petra Čubáková、Miroslav Kloz、Jakub Švenda、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02870

  日期：2022.3.4

  Phototherapy with blue-green light can be applied to reduce high concentrations of BR in blood and is used especially in the neonatal period. In this work, we studied the photochemistry of (Z)-isovinylneoxanthobilirubic acid methyl ester, a dipyrrinone subunit of BR, by steady-state absorption, femtosecond transient absorption, and stimulated Raman spectroscopies. Both the (Z)- and (E)-configurational

  胆红素（BR）是血红素分解代谢形成的必需代谢物。蓝绿光光疗可用于降低血液中高浓度的 BR，尤其适用于新生儿期。在这项工作中，我们通过稳态吸收、飞秒瞬态吸收和受激拉曼光谱研究了 ( Z )-异乙烯基新黄胆红酸甲酯（BR 的双吡喃酮亚基）的光化学。异乙烯基新黄胆红酸的 ( Z )- 和 ( E )-构型异构体都经历了波长依赖性和可逆的光异构化。激发单线态的异构化是超快的（（Z）- 和（E)-异构体分别为~0.9 和 0.1 ps)，并且其效率随着光子能量的增加而增加。此外，我们研究了单线态氧对双吡喃酮亚基的敏化光氧化作用，导致形成丙二烯。还研究了这些化合物的生物活性，即对超氧化物产生、脂质过氧化和三羧酸循环代谢的影响。最后，讨论了该BR亚基及其结构类似物( Z )-乙烯基新黄原胆红酸甲酯的不同光化学和生物学特性。