2-azido-1,5-dichloro-3-iodo-benzene | 1115300-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1,5-dichloro-3-iodo-benzene
• 英文别名: 2-azido-1,5-dichloro-3-iodobenzene
• CAS: 1115300-98-5
• 化学式: C₆H₂Cl₂IN₃
• 分子量: 313.912
• InChiKey: FCROTSBMJJTNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,5-dichloro-3-iodo-benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-碘苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-azido-1,5-dichloro-3-iodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• [EN] NOVEL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE 1,2,3-TRIAZOLE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009019278A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新型的1,2,3-三唑衍生物，发现它们是尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由滥用化学物质终止引起的戒断症状等疾病或障碍具有用处。
• NOVEL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100222398A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新颖的1,2,3-三唑衍生物，这些衍生物被发现是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍、平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、炎症相关的疾病或障碍、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状等疾病或障碍有用。
• 1,2,3-triazole derivatives useful as modulators of nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US08110588B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  This invention relates to novel 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型的1,2,3-三唑衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统有关的疾病或障碍，与平滑肌收缩有关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，与炎症、疼痛和终止滥用化学物质引起的戒断症状有关的疾病或障碍具有用处。
• US8110588B2
  申请人：——

  公开号：US8110588B2

  公开（公告）日：2012-02-07