H-Tyr-Leu-Leu-NH2 | 1222319-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Leu-Leu-NH2
• CAS: 1222319-31-4
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₄
• 分子量: 406.525
• InChiKey: TXOIJBMOINNHMS-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  147.54
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (2S)-6-amino-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoyl]amino]hexanamide 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到H-Bip-Leu-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过固相硼酸化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得 4-碘苯丙氨酸的联芳基肽

  摘要：

  树脂结合的苯丙氨酸硼酸盐是通过 4-碘苯丙氨酸肽的固相 Miyaura 硼酸化制备的。在常规加热和微波辐射下，使用各种芳基卤化物通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行随后的芳基化。微波极大地增强了芳基化，缩短了反应时间并提供了更高纯度的联芳基肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901350

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Biaryl Cyclic Peptides Containing a 3-Aryltyrosine
  作者：Ana Afonso、Olaf Cussó、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1002/ejoc.201200832

  日期：2012.11

  A concise and efficient solid-phase synthesis of biaryl cyclic peptides containing a Phe–Tyr or a Tyr–Tyr linkage has been accomplished. The key steps include a Miyaura borylation of a resin-bound 3-iodotyrosine and a microwave-assisted Suzuki–Miyaura reaction for the formation of the macrocycle. First, the feasibility of the solid-phase Miyaura borylation of a 3-iodotyrosyltripeptide was established

  已经完成了含有 Phe-Tyr 或 Tyr-Tyr 键的联芳环肽的简洁高效的固相合成。关键步骤包括树脂结合的 3-碘酪氨酸的 Miyaura 硼酸化和用于形成大环的微波辅助 Suzuki-Miyaura 反应。首先，确定了 3-碘酪基三肽的固相 Miyaura 硼酸化的可行性。然后，将 Suzuki-Miyaura 反应应用于线性 3-硼酪氨酸肽基树脂与碘苯和卤代芳香族氨基酸的交叉偶联。最后，通过制备含有所需硼酸酯和卤代衍生物的线性肽基树脂，然后进行微波辅助 Suzuki-Miyaura 大环化，将该方法扩展到联芳环肽的合成。