1,4-bis(p-methoxyphenyl)-9,10-anthraquinone | 1187186-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(p-methoxyphenyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)anthraquinone；1,4-Bis(4-methoxyphenyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1187186-12-4
• 化学式: C₂₈H₂₀O₄
• 分子量: 420.464
• InChiKey: JXPXKIRFSVKLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-Dibromo-15-oxo-15lambda4-thiatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1,4-bis(p-methoxyphenyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中芳基化蒽醌的电化学

  摘要：

  制备了不同大小和不同π碱性的丙烯酸化蒽醌衍生物，并在三种室温离子液体（RTIL）1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸（ [C 4 MIM] [PF 6 ]），1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[C 6 MIM] [PF 6 ]）和1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[C 8 MIM] [PF 6]）。确定了第一和第二个电子还原波的半氧化还原电位，并从循环伏安法测量值估计了扩散系数值。研究了RTIL的性质和蒽醌的取代方式对溶剂动力学半径的影响。测试了还原电势与取代基的相应哈米特常数的相关性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3098

文献信息

• Arylation of chloroanthraquinones by surprisingly facile Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta、H. Tresa Varghese、C. Yohannan Pannicker

  DOI：10.3184/030823409x12586584303880

  日期：2009.12

  Chloroanthraquinones were found to undergo facile Suzuki–cross coupling with substituted phenyl boronic acids using a commercial catalyst Pd(PPh₃)₄ and with Pd(PPh₃)₄ prepared in situ from Pd(PPh₃)₂Cl₂ and PPh₃.

  研究发现，使用商用催化剂 Pd(PPh3)4 以及由 Pd(PPh3)2Cl2 和 PPh3 原位制备的 Pd(PPh3)4，氯蒽醌可与取代的苯基硼酸发生简单的铃木交叉偶联。
• Brominated Thiophenes as Precursors in the Preparation of Brominated and Arylated Anthraquinones
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta

  DOI：10.3390/molecules14031013

  日期：——

  Brominated anthraquinones can be synthesized directly from bromothiophenes when these are reacted with 1,4-naphthoquinones in the presence of meta-chloroperoxy-benzoic acid. The bromoanthraquinones are versatile building blocks in the preparation of arylated anthraquinones and of extended π-systems with interspersed anthraquinone units.

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。