4′-fluoro-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid | 537713-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-fluoro-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 537713-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: OPYQGYGYVVNAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-fluoro-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4′-fluoro-N-methoxy-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4′-fluoro-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f

文献信息

• A Versatile Approach for the Synthesis of para-Substituted Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Functionalization and Protodecarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Bo Zhou、Changdong Shao、Guangfa Shi

  DOI：10.1055/s-0035-1560579

  日期：——

  functionalization reactions have been developed and several breakthroughs have been achieved in meta C–H activation, para C–H functionalization is still in its infancy stage. In this article, a versatile strategy for the synthesis of para-substituted arenes has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed C–H functionalization and subsequent copper-catalyzed protodecarboxylation

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。
• Palladium-Catalyzed CH<i>ortho</i>Arylation of Benzoic Acids with Diaryliodonium Salts in Water
  作者：Zhiqing Wu、Si Chen、Chenxu Hu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201300470

  日期：2013.10

  func(tionalization): An efficient and practical protocol for the CH ortho arylation of benzoic acids with diaryliodonium salts by using water as an environmentally benign, nontoxic reaction medium is developed. The choice of water as the solvent is crucial for this reaction, which sets the stage for the broad application of aqueous conditions in CH functionalization reactions.

  使用FUNC（tionalization）下来：对于C的高效，实用的协议 ħ邻位被显影的，通过使用水作为对环境无害的，无毒的反应介质的苯甲酸与二芳基碘盐芳基化。选择水作为溶剂对于该反应至关重要，这为在CH官能化反应中广泛应用水性条件奠定了基础。
• Heterocyclic amide compounds as apolipoprotein b inhibitors
  申请人：Takasugi Hisashi

  公开号：US20050038035A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 is optionally substituted aryl; R 2 is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted lower cycloalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylsulfonyl, vinyl, carbamoyl, protected carboxy or protected amino; ring A is bivalent residue derived from optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is bivalent residue derived from the group consisting of cycloalkene, naphthalene, unsaturated 5 or 6-membered heteromonocyclic group, each of which is optionally substituted, and substituted benzene; Y is -(A 1 ) m1 -(A 2 ) m2 -; and Z is direct bond or piperazine, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及一种化合物，其分子式为（I），其中R1为可选取代芳基；R2为可选取代芳基、可选取代杂环芳基、可选取代较低环烷基、可选取代芳氧基、可选取代芳基磺酰基、乙烯基、氨基甲酰基、保护羧基或保护氨基；环A为由可选取代芳基或可选取代杂环芳基衍生的二价残基；X为由环烷烯、萘、不饱和的5或6元杂单环基衍生的二价残基，每种残基均可选取代，以及取代苯基；Y为-(A1)m1-(A2)m2-；Z为直接键或哌嗪，或其盐。本发明的化合物及其盐能抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于高循环Apo B水平引起的疾病或病症的药物。
• Harnessing the Energy of Visible Light to Promote LMCT of Cu(II) Species for Intramolecular Dehydrogenative Lactonization of Biaryl-2-carboxylic Acids
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00210

  日期：2023.7.10

  Earth-abundant copper salts, in recent years, have attracted the attention of the scientific community with their ability to perform ligand-to-metal charge transfer (LMCT) upon light excitation, thereby eliminating the necessity of a high activation energy barrier required in thermal approaches. Herein, we have reported an application of photoinduced LMCT of Cu(II) species toward the synthesis of benzocoumarin

  近年来，地球上丰富的铜盐因其在光激发下进行配体到金属电荷转移（LMCT）的能力而引起了科学界的关注，从而消除了热反应中所需的高活化能势垒的必要性。接近。在此，我们报道了 Cu(II) 物质的光诱导 LMCT 在通过分子内脱氢偶联从 2-芳基苯甲酸合成苯并香豆素衍生物中的应用。通过详细的机制研究证实了光诱导 LMCT 的存在，其中包括降低d – d光激发时的跃迁强度（在紫外-可见光谱分析中）和连续照射时 EPR 信号强度的下降。此外，X 射线光电子能谱 (XPS) 研究揭示了通过 LMCT 将 Cu(II) 光化学转化为 Cu(I)。在这种新开发的方案下，可以很容易地容忍大量不同的官能团，从而提供非常好的所需苯并香豆素的产量。此外，代谢物化合物尿石素 A 的大规模合成进一步扩展了这种光诱导方法的适用性。
• Structure-guided discovery of orexin receptor-binding PET ligands
  作者：Katharina Distler、Simone Maschauer、Eduard Neu、Harald Hübner、Jürgen Einsiedel、Olaf Prante、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117823

  日期：2024.8

  pathophysiological processes. Guided by crystal structures of our lead compound and the approved hypnotic drug suvorexant bound to OX1R and OX2R, respectively, we herein describe the design and synthesis of two novel radioligands, and . Key to the success of our structural modifications was a bioisosteric replacement of the triazole moiety with a fluorophenyl group. The F-substituted analog showed high affinity

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 的分子成像可以作为一种很有前途的工具来可视化大脑中的生物目标。对 G 蛋白偶联食欲素受体 OX1R 和 OX2R 表达模式和成像的深入了解将进一步了解食欲素系统及其在各种生理和病理生理过程中的作用。在我们的先导化合物和已批准的分别与 OX1R 和 OX2R 结合的催眠药物 suvorexant 的晶体结构的指导下，我们在此描述了两种新型放射性配体的设计和合成，以及。我们的结构修饰成功的关键是用氟苯基团生物电子等排取代三唑部分。 F 取代的类似物对 OX1R 表现出高亲和力，并且对 OX2R 具有选择性，而高亲和力配体对两种亚型表现出相似的 K 值。从各自的频哪醇酯前体开始进行放射性标记，在 20 分钟内， 和 的放射化学产率分别达到 93% 和 88%。这些新化合物将可用于针对脑组织中食欲素受体亚型选择性成像的 PET 研究。