1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid diethylamide | 30183-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 1H-benzimidazole-2-carboxylic acid diethylamide；1H-Benzimidazol-2-carbonsaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide
• CAS: 30183-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD24389927
• 分子量: 217.271
• InChiKey: JMFUNMPEEMZCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid diethylamide 、 5-氯甲基-2-甲氧基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethyl-1-[(6-methoxypyridin-3-yl)methyl]benzimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  逆转对 A147T 易位蛋白的结合敏感性

  摘要：

  易位蛋白（TSPO）是神经炎症显像剂开发的靶标。TSPO PET 配体（例如 [ 11 C]DPA-713）的临床转化因常见多态性（A147T TSPO）的存在而受到阻碍，所有第二代 TSPO 配体都失去亲和力。与 WT TSPO 相比，对于驱动 A147T 结合的因素知之甚少。本研究旨在鉴定 DPA-713 及相关衍生物中与 WT TSPO 相比影响 A147T 结合的部分。我们发现杂环核心中氮位置和数量的变化对 WT 和 A147T 的亲和力影响程度相似。与 WT 相比，具有吲哚核心的分子中的氢键基团可改善 A147T 的结合，这种策略生成的化合物对 A147T 的亲和力高出十倍。这些结果将为未来设计结合 A147T 和 WT TSPO 的化合物用于神经炎症成像提供信息。

  DOI：

  10.1039/c9md00580c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  逆转对 A147T 易位蛋白的结合敏感性

  摘要：

  易位蛋白（TSPO）是神经炎症显像剂开发的靶标。TSPO PET 配体（例如 [ 11 C]DPA-713）的临床转化因常见多态性（A147T TSPO）的存在而受到阻碍，所有第二代 TSPO 配体都失去亲和力。与 WT TSPO 相比，对于驱动 A147T 结合的因素知之甚少。本研究旨在鉴定 DPA-713 及相关衍生物中与 WT TSPO 相比影响 A147T 结合的部分。我们发现杂环核心中氮位置和数量的变化对 WT 和 A147T 的亲和力影响程度相似。与 WT 相比，具有吲哚核心的分子中的氢键基团可改善 A147T 的结合，这种策略生成的化合物对 A147T 的亲和力高出十倍。这些结果将为未来设计结合 A147T 和 WT TSPO 的化合物用于神经炎症成像提供信息。

  DOI：

  10.1039/c9md00580c

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Reversing binding sensitivity to A147T translocator protein
  作者：Sophie V. Vo、Samuel D. Banister、Isaac Freelander、Eryn L. Werry、Tristan A. Reekie、Lars M. Ittner、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c9md00580c

  日期：——

  The translocator protein (TSPO) is a target for the development of neuroinflammation imaging agents. Clinical translation of TSPO PET ligands, such as [11C]DPA-713, has been hampered by the presence of a common polymorphism (A147T TSPO), at which all second-generation TSPO ligands lose affinity. Little is known about what drives binding at A147T compared to WT TSPO. This study aimed to identify moieties

  易位蛋白（TSPO）是神经炎症显像剂开发的靶标。TSPO PET 配体（例如 [ 11 C]DPA-713）的临床转化因常见多态性（A147T TSPO）的存在而受到阻碍，所有第二代 TSPO 配体都失去亲和力。与 WT TSPO 相比，对于驱动 A147T 结合的因素知之甚少。本研究旨在鉴定 DPA-713 及相关衍生物中与 WT TSPO 相比影响 A147T 结合的部分。我们发现杂环核心中氮位置和数量的变化对 WT 和 A147T 的亲和力影响程度相似。与 WT 相比，具有吲哚核心的分子中的氢键基团可改善 A147T 的结合，这种策略生成的化合物对 A147T 的亲和力高出十倍。这些结果将为未来设计结合 A147T 和 WT TSPO 的化合物用于神经炎症成像提供信息。