α-fluoro-α-(phenylselanyl)acetaldehyde diethyl acetal | 868775-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-fluoro-α-(phenylselanyl)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetaldehyde diethyl acetal；(2,2-Diethoxy-1-fluoroethyl)selanylbenzene
• CAS: 868775-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₂Se
• 分子量: 291.224
• InChiKey: RZAVCBSBAAZISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoro-α-(phenylselanyl)acetaldehyde diethyl acetal 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis and Reaction of β-Ethoxy-α-fluoro-α-(phenyl­selanyl)ethene: Scandium or Lanthanum Triflate Catalyzed α-Fluoroformylalkenylation of Aldehydes

  摘要：

  我们首次报道了迄今未知的β-乙氧基-α-氟-α-(苯基硒烷基)乙烯的制备，并成功实现了非烯醇化醛缩醇的Lewis酸催化α-氟甲醛烯化反应，从而专一性地得到了α,β-不饱和醛或缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871961
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 α-fluoro-α-(phenylselanyl)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis and Reaction of β-Ethoxy-α-fluoro-α-(phenyl­selanyl)ethene: Scandium or Lanthanum Triflate Catalyzed α-Fluoroformylalkenylation of Aldehydes

  摘要：

  我们首次报道了迄今未知的β-乙氧基-α-氟-α-(苯基硒烷基)乙烯的制备，并成功实现了非烯醇化醛缩醇的Lewis酸催化α-氟甲醛烯化反应，从而专一性地得到了α,β-不饱和醛或缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871961

文献信息

• First Lewis Acid Catalyzed Generation and Reaction of α-Organylsulfanyl and α-Organylselanyl Carbenium Ions Using Ethyl α-Fluoroacetate Derivatives
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masayo Kawamoto、Kohei Gotoh

  DOI：10.1002/ejoc.200500179

  日期：2005.7

  Lewis acid catalyzed generation and reactions of α-organylsulfanyl and α-organylselanyl carbenium ions with nucleophiles proceeded in high yields using α-fluoro-α-organylsulfanyl- and α-fluoro-α-organylselanylacetate and 5 mol-% scandium triflate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  使用 α-氟-α-有机基硫基-和 α-氟-α-有机基硒基乙酸盐和 5 mol% 的三氟甲磺酸钪，路易斯酸催化 α-有机基硫基和 α-有机基硒基碳鎓离子与亲核试剂的生成和反应以高产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)