5-Keto-9-tetradecenamide | 81497-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Keto-9-tetradecenamide
• 英文别名: (E)-5-oxotetradec-9-enamide
• CAS: 81497-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: ZSWQHEUXXPOORA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-nonenyl magnesium bromide 、 glutarimide iodosomagnesium salt 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Keto-9-tetradecenamide 、 6-hydroxy-6-[(E)-non-4-enyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-H12-组织毒素和相关光亲和标记同源物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 (&)-全氢组氨酸毒素 (4a) (H,,-HTX) 的实用六步立体选择性全合成。在这些生物碱毒素中发现的所需的 azaspir0(5S)undecane 6,6 环系统是通过甲酸诱导的二氢吡啶酮 6 或甲醇酰胺 9 的环化构建的。 还制备了光亲和标记的毒素类似物 4c，它与鱼雷结合californicaelectroplax 膜片段的结合亲和力与 (&)-H,,-HTX 的结合亲和力相当（44。近年来，热带“箭毒蛙”，属于石斛属，已被发现产生了许多新的结构独特的生物碱^.^*^ 这些位于青蛙防御性皮肤分泌物中的碱基，已被发现是高度活跃的毒液以及对哺乳动物和爬行动物的粘膜组织刺激物。Daly、Witkop、Karle 和同事的细致研究有助于揭示许多这些生理活性生物碱的结构，这些生物碱作为全合成的目标引起了广泛的兴趣。 三种代表性的生物碱，已被分离由 NIH 小组编写，如下所示，以说明几种常见的子结构关系。C19

  DOI：

  10.1021/ja00377a026

文献信息

• A stereoselective synthesis of (.+-.)-H12-histrionicotoxin and related photoaffinity-labeled congeners
  作者：David A. Evans、Edward W. Thomas、Richard E. Cherpeck

  DOI：10.1021/ja00377a026

  日期：1982.6

  A practical six-step stereoselective total synthesis of (&)-perhydrohistrionicotoxin (4a) (H,,-HTX) is reported. The desired azaspir0(5S)undecane 6,6 ring system found in these alkaloid toxins has been constructed via the formic acid induced cyclization of either dihydropyridone 6 or carbinolamide 9. The photoaffinity-labeled toxin analogue 4c has also beep prepared, which binds to Torpedo californica

  报道了 (&)-全氢组氨酸毒素 (4a) (H,,-HTX) 的实用六步立体选择性全合成。在这些生物碱毒素中发现的所需的 azaspir0(5S)undecane 6,6 环系统是通过甲酸诱导的二氢吡啶酮 6 或甲醇酰胺 9 的环化构建的。 还制备了光亲和标记的毒素类似物 4c，它与鱼雷结合californicaelectroplax 膜片段的结合亲和力与 (&)-H,,-HTX 的结合亲和力相当（44。近年来，热带“箭毒蛙”，属于石斛属，已被发现产生了许多新的结构独特的生物碱^.^*^ 这些位于青蛙防御性皮肤分泌物中的碱基，已被发现是高度活跃的毒液以及对哺乳动物和爬行动物的粘膜组织刺激物。Daly、Witkop、Karle 和同事的细致研究有助于揭示许多这些生理活性生物碱的结构，这些生物碱作为全合成的目标引起了广泛的兴趣。 三种代表性的生物碱，已被分离由 NIH 小组编写，如下所示，以说明几种常见的子结构关系。C19