(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-furan-3-yl)-propionic acid (1R,2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-2-methoxy-5-oxo-heptyl ester | 189177-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-furan-3-yl)-propionic acid (1R,2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-2-methoxy-5-oxo-heptyl ester
• CAS: 189177-86-4
• 化学式: C₃₁H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 598.968
• InChiKey: QDWROGJCNSZJHV-HTCHUFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-furan-3-yl)-propionic acid (1R,2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-2-methoxy-5-oxo-heptyl ester 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-propionic acid (1R,2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-2-methoxy-5-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methylfuryl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-furan-3-yl)-propionic acid (1R,2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-2-methoxy-5-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5