(+/-)-15-Deoxy-16α.β-hydroxyprostaglandin-E(1)-methylester | 58551-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-15-Deoxy-16α.β-hydroxyprostaglandin-E(1)-methylester
• 英文别名: Methyl-11α,16RS-dihydroxy-9-oxo-prost-13E-en-1-oat；(+/-)-15-Deoxy-16-hydroxy-prostaglandin(1)-methylester
• CAS: 58551-72-7；58551-73-8；59122-45-1；69685-16-1；69685-17-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: XEOCZFWFKLSVHM-ZYXYGRSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-4-醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 (+/-)-15-Deoxy-16α.β-hydroxyprostaglandin-E(1)-methylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• Influence of the position of the side chain hydroxy group on the biological properties of prostaglandins
  作者：P.W. Collins、E.Z. Dajani、M.S. Bruhn、C.H. Brown、J.R. Palmer、R. Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91152-3

  日期：——