allyl 5-[(tert-butoxycarbonylcarbamoyl)methyl]-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1333040-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: allyl 5-[(tert-butoxycarbonylcarbamoyl)methyl]-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 1-(carbamoylamino)-2-methyl-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1333040-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₆
• 分子量: 380.401
• InChiKey: FEMJCWBNXFTWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-(carbamoyldiazenyl)but-2-enoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl 5-[(tert-butoxycarbonylcarbamoyl)methyl]-2-methyl-1-ureido-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水上的亲本Mukaiyama–杂环2-甲硅烷基二烯与1,2-二氮杂-1,3-二烯的迈克尔加成反应：一锅三步进入功能丰富的吡咯

  摘要：

  已经以高度实用的一锅三步法高产率地制备了稠密取代的吡咯羧酸酯。该过程的关键反应涉及水上不间断的反应序列，是水介导的杂环2-甲硅烷基氧二烯与1,2-二氮杂-1,3-二烯的非对映选择性乙烯基Mukaiyama-Michael加成反应（VMMcR）。本身。随后原位添加催化性碳酸钠水溶液可促进分子内氮杂-迈克尔加成，并具有最终的开环和芳构化作用。优越的使用水在VMMcR既是反应介质和启动子VIS-à-VIS 强调了常规路易斯酸在有机溶剂中的部署，这在反应速率，效率，立体选择性和整体实用性方面提供了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100296