3t-acetoxy-5c,6c-dihydroxy-2c-methoxy-7-oxo-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1t-carboxylic acid methyl ester | 132962-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3t-acetoxy-5c,6c-dihydroxy-2c-methoxy-7-oxo-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1t-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-3t-acetoxy-5c,6c-dihydroxy-2c-methoxy-7-oxo-(4ar,8ac)-decahydro-[1t]naphthoic acid methyl ester；(+/-)-3t-Acetoxy-5c,6c-dihydroxy-2c-methoxy-7-oxo-(4ar,8ac)-decahydro-[1t]naphthoesaeure-methylester
• CAS: 132962-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: KQTBCEICWKPRNF-HJNCIXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-acetoxy-5c,6c-dihydroxy-2c-methoxy-7-oxo-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1t-carboxylic acid methyl ester 在 过碘酸 作用下， 生成 rac-18α-acetoxy-11,17β-dimethoxy-3-oxo-2,3-seco-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Production of reserpine and analogs thereof

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物: <;FORM:0799271/IV (b)/1>;其中R为甲基，R1为氢或羧酸酰基，R11为C1-C4烷基或苄基，n为0或1。这些化合物由以下化合物制备而成：<;FORM:0799271/IV (b)/2>;（见规格说明书799,270），首先通过与四氧化锇氧化成二醇，然后再与碘酸进行氧化反应，形成：<;FORM:0799271/IV (b)/3>;，然后与重氮甲烷酯化，并与色胺（可选地被R11O取代）缩合，得到：<;FORM:0799271/IV (b)/4>;。后者经还原（例如，用硼氢化钠）得到第一式化合物（R = R1 = H），然后再酯化（例如，用重氮甲烷）并如有需要再酰化羟基。以6-甲氧色胺、R = 甲基和R1 = 乙酰基为例，给出了各个步骤的示例。R1也可以是丙酰基、苯甲酰基或3：4：5-三甲氧基苯甲酰基。这些产物是利血平及其类似物的合成中间体。（见规格说明书799,270）。

  公开号：

  US02883384A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cis-Methoxy-3-acetoxy-7-oxo-cis-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-naphthoesaeure-methylester 在 四氧化锇 、 水 作用下， 生成 3t-acetoxy-5c,6c-dihydroxy-2c-methoxy-7-oxo-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1t-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利血平的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88022-9

文献信息

• Ernest,I.; Protiva,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 3106 - 3112
  作者：Ernest,I.、Protiva,M.

  DOI：——

  日期：——