(R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(Dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-en-1-ol | 444884-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(Dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-en-1-ol
• CAS: 444884-32-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: ILPPQKAMKZIPRJ-FFWIBEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(Dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans

  摘要：

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00075-3
• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5R)-5-{(R)-3-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-iodo-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(Dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans

  摘要：

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00075-3