ethyl 2-benzyl-2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoate | 1374992-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1374992-85-4
• 化学式: C₂₂H₂₉O₅P
• 分子量: 404.443
• InChiKey: UFPMPSWKLBLLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl (2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1,3-diphenylpropan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸和相关化合物作为苯丙氨酸氨裂解酶抑制剂

  摘要：

  合成了五种新的同时含有芳香环和环烷烃环的孪生氨基环烷烃膦酸 (4-8)，并将其作为荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的潜在抑制剂进行了评估。在与 2-氨基茚满-2-膦酸 (AIP, 3) 相关的一组化合物中，已知的 PAL 强效抑制剂外消旋 1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸 (4) 比 AIP 弱六倍，如荞麦 PAL 的体外抑制剂，但作为荞麦中苯丙氨酸衍生花青素合成的体内抑制剂，其强度是 AIP 的 6 倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600488
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 triethyl phosphonoacetate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 以32%的产率得到ethyl 2-benzyl-2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸和相关化合物作为苯丙氨酸氨裂解酶抑制剂

  摘要：

  合成了五种新的同时含有芳香环和环烷烃环的孪生氨基环烷烃膦酸 (4-8)，并将其作为荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的潜在抑制剂进行了评估。在与 2-氨基茚满-2-膦酸 (AIP, 3) 相关的一组化合物中，已知的 PAL 强效抑制剂外消旋 1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸 (4) 比 AIP 弱六倍，如荞麦 PAL 的体外抑制剂，但作为荞麦中苯丙氨酸衍生花青素合成的体内抑制剂，其强度是 AIP 的 6 倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600488

文献信息

• Dialkylation of Diethyl Ethoxycarbonylmethylphosphonate under Microwave and Solventless Conditions
  作者：Alajos Grün、Zsófia Blastik、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21142

  日期：2014.3

  To further broaden the methods for the heterogeneous phase alkylation of CH acidic compounds, the dialkylation of diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate was studied in the presence of Cs2CO3 under microwave and solvent-free conditions. It was found that after repeating the alkylations by the addition of newer portions of the alkylating agent and the base on a few occasions, the dialkylation was quite

  为了进一步拓宽 CH 酸性化合物的多相烷基化方法，在微波和无溶剂条件下，在 Cs2CO3 存在下研究了乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯的二烷基化。发现在几次通过添加新部分的烷基化剂和碱重复烷基化之后，二烷基化非常有效。甚至可以合成具有不同烷基的二烷基衍生物。相转移催化剂的存在是有害的，因为它阻止了二烷基产物的形成。
• Microwave-assisted alkylation of diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate under solventless conditions
  作者：Alajos Grün、Zsófia Blastik、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21009

  日期：——

  The reaction of diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate with a series of alkyl halides, under microwave (MW) and solventless conditions at 120°C, in the presence of Cs2CO3 and in the absence of a phase transfer catalyst afforded the corresponding monoalkylated products in yields of >70%. The thermal variant carried out in boiling acetonitrile was slow and led to incomplete conversions. In the MW method

  乙氧羰基甲基膦酸二乙酯与一系列卤代烷在微波 (MW) 和无溶剂条件下，在 120°C、Cs2CO3 存在和不存在相转移催化剂的情况下反应，得到相应的单烷基化产物，产率 >70% . 在沸腾的乙腈中进行的热变体缓慢并导致转化不完全。在 MW 方法中，相转移催化剂被 MW 照射代替，不需要溶剂。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:241–246, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21009