1-acetyl-1H-benzotriazole 3-oxide | 64656-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-acetyl-1H-benzotriazole 3-oxide
• 英文别名: 1-(3-Oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)ethanone
• CAS: 64656-28-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: UBTVNAAWIWBPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Acetoxybenzotriazol 、 1-acetyl-1H-benzotriazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  HOBt酰化区域化学中的Curtin–Hammett和立体效应

  摘要：

  尽管羟基苯并三唑通常用于各种形成键的反应中，但已表明其酰化作用会产生具有复杂动力学行为的区域化学混合物（O对N）。亲电试剂上增加的空间体积有利于氧酰化产物的形成。静置为固体后，混合物可以完全异构化为氮加合物。通过添加亲核试剂或亲电试剂，可以在溶液中重新建立区域异构体的平衡比，这表明混合物的组成对随后的反应性并不重要。溶剂可以通过科廷-汉米特效应来影响这种区域化学平衡，其中极性溶剂中HOBt的互变异构平衡的偏移会将反应偏向氧加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200346r

文献信息

• Meldal, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 4, p. 242 - 249
  作者：Meldal

  DOI：——

  日期：——
• Curtin–Hammett and Steric Effects in HOBt Acylation Regiochemistry
  作者：Benjamin D. Brink、Justin R. DeFrancisco、Julie A. Hillner、Brian R. Linton

  DOI：10.1021/jo200346r

  日期：2011.7.1

  While hydroxybenzotriazole is commonly used in a variety of bond-forming reactions, its acylation has been shown to produce a regiochemical (O vs N) mixture with complex kinetic behavior. Increased steric bulk on the electrophile favors formation of the oxygen-acylated product. Upon standing as a solid, the mixture can isomerize completely to the nitrogen adduct. An equilibrium ratio of regioisomers

  尽管羟基苯并三唑通常用于各种形成键的反应中，但已表明其酰化作用会产生具有复杂动力学行为的区域化学混合物（O对N）。亲电试剂上增加的空间体积有利于氧酰化产物的形成。静置为固体后，混合物可以完全异构化为氮加合物。通过添加亲核试剂或亲电试剂，可以在溶液中重新建立区域异构体的平衡比，这表明混合物的组成对随后的反应性并不重要。溶剂可以通过科廷-汉米特效应来影响这种区域化学平衡，其中极性溶剂中HOBt的互变异构平衡的偏移会将反应偏向氧加合物。