9H-fluorene-3,9-diol | 1381944-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluorene-3,9-diol
• 英文别名: 9H-Fluorene-3,9-diol
• CAS: 1381944-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: MXVUUOPKYAQYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯基三氟硼酸钾 在 potassium phosphate 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9H-fluorene-3,9-diol 、 1-hydroxy-9-fluorenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联/环合成级联，用于合成9-羟基和9-氨基芴。

  摘要：

  9-羟基芴很容易通过串联的铃木/酚醛缩醛化序列合成。通过简单地添加各种胺作为第三伙伴将这一过程扩展到9-氨基芴。X射线结构和NMR研究证实了分子间O-H⋅⋅N氢键的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701146

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling/Annulation Cascade for Synthesis of 9-Hydroxy and 9-Aminofluorenes.
  作者：Benjamin François、Luc Szczubelek、Fabienne Berrée、Thierry Roisnel、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/adsc.201701146

  日期：2018.1.17

  9‐Hydroxyfluorenes are easily synthesized via a tandem Suzuki/phenolic aldolisation sequence. This process was extended to 9‐aminofluorenes by simply adding various amines as third partners. X‐ray structures and NMR studies confirmed the presence of intermolecular O−H ⋅ ⋅ ⋅ N hydrogen bonding.

  9-羟基芴很容易通过串联的铃木/酚醛缩醛化序列合成。通过简单地添加各种胺作为第三伙伴将这一过程扩展到9-氨基芴。X射线结构和NMR研究证实了分子间O-H⋅⋅N氢键的存在。