2-(1-cyclohexylvinyl)benzoic acid | 1580457-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyclohexylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-Cyclohexylethenyl)benzoic acid
• CAS: 1580457-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KJBOWMVKKWUPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexylvinyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-((1-cyclohexyl-3-oxo-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）通过酰胺化和进一步酰胺化催化的烯烃重氮化。

  摘要：

  Rh（III）催化的邻位二酰胺的合成已通过对通过烯烃的初始分子内酰胺化反应生成的经过身份验证的Rh–C（sp 3）物种的实现而实现。使用亲电子和亲核酰胺化试剂均可进行第二次酰胺化。反应在温和的条件下进行，产率高，底物范围广，对官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1039/d0cc00952k
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-cyclohexylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯基异羟肟醚与炔烃的氨基炔化反应对映选择性合成异吲哚啉酮

  摘要：

  描述了O-苯基异羟肟醚与末端炔烃的高效钯催化不对称串联 aza-Heck/Sonogashira 偶联反应。该协议能够以多种方式获得带有四元立体中心的具有挑战性的手性异吲哚啉酮衍生物。钯催化的氨基炔基化反应显示出广泛的官能团耐受性，并允许在温和条件下以高效率和优异的对映选择性直接制备异吲哚啉酮。进行 DFT 计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12996

文献信息

• Construction of Sulfonyl Phthalides via Copper-Catalyzed Oxysulfonylation of 2-Vinylbenzoic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yan-Shi Xiong、Bin Zhang、Yang Yu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01646

  日期：2019.11.1

  Copper-catalyzed difunctionalization of 2-vinylbenzoic acids with sodium sulfinates to construct substituted lactones has been realized. This protocol employs inexpensive CuCl2 as the catalyst, di-tert-butyl peroxide or O2 as the terminal oxidant, and readily available sodium sulfinates as sulfonylation reagents. High functional group tolerance and excellent yields were demonstrated by the efficient

  已经实现了亚磺酸钠的铜催化的2-乙烯基苯甲酸的双官能化，以构建取代的内酯。该方案使用廉价的CuCl2作为催化剂，使用二叔丁基过氧化物或O2作为末端氧化剂，并使用易于获得的亚磺酸钠作为磺酰化试剂。通过高效制备各种γ-磺酰化邻苯二甲酰亚胺，可以证明其具有较高的官能团耐受性和优异的收率。
• Carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins: highly enantioselective and chemoselective access to a chiral benzylmethyl center
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00018h

  日期：——

  A carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins was developed by using a chiral spiro iridium catalyst, providing a highly efficient approach to the compounds with a chiral benzylmethyl center. The carboxy-directed hydrogenation prohibited the isomerization of the terminal olefins, and realized the chemoselective hydrogenation of various dienes. The concise enantioselective

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Pd^II -Catalyzed Oxidative Tandem aza-Wacker/Heck Cyclization for the Construction of Fused 5,6-Bicyclic N,O-Heterocycles
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Li Kong、Quhao Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201800646

  日期：2018.8.6

  A PdII‐catalyzed oxidative tandem cyclization was developed for the construction of fused 5,6‐bicyclic N, O‐heterocycles. This reaction was enabled by the combined use of a 3‐methylpyridine ligand and pentafluorobenzoic acid additive. A range of heterocyclic products with different substituents could be prepared in moderate to good yields via this methodology. Several transformations, including a scaled‐up

  Pd II催化的氧化串联环化反应被开发用于构建稠合的5,6-双环N，O-杂环。通过联合使用3-甲基吡啶配体和五氟苯甲酸添加剂可以实现该反应。通过该方法，可以以中等到良好的产率制备一系列具有不同取代基的杂环产物。一些变革，包括产品的扩大规模的准备 2，也分别进行了展示我们的方法的良好的适用性。
• Visible light-induced N-radical <i>5-exo</i>/<i>6-endo</i> cyclization of alkenyl amides: facile access to isoindolinones/isoquinolinones
  作者：Zhen-Yao Lei、Kui Hu、Yuan-Xiang He、Shu Geng、Li-Na Chen、Shuai Zou、Li Pan、Zhi-Jun Ding、Feng Huang

  DOI：10.1039/d2ob00317a

  日期：——

  An efficient N-centered radical intramolecular cyclization reaction of alkenyl amides induced by visible light was described. In this process, an alkenyl amide underwent 5-exo/6-endo cyclization to selectively yield two critical alkaloid structures, namely isoindolinones and isoquinolinones.

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。