(2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,5-dihydropyran-6-one | 869293-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 869293-32-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AKFALGLEKZLUNZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,5-dihydropyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-propionic acid (S)-1-methyl-2-((S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  土生黄酮内酯的所有立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们在本文中描述了从（R）-3-羟基丁酸酯容易地由1-苏氨酸制备的沙丁鱼胶内酯的所有四个立体异构体的有效合成。该方法涉及使用β，γ-不饱和δ-内酯作为中间体，该中间体是通过库林科维奇反应获得的，然后采用闭环复分解策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.164
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  土生黄酮内酯的所有立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们在本文中描述了从（R）-3-羟基丁酸酯容易地由1-苏氨酸制备的沙丁鱼胶内酯的所有四个立体异构体的有效合成。该方法涉及使用β，γ-不饱和δ-内酯作为中间体，该中间体是通过库林科维奇反应获得的，然后采用闭环复分解策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.164

文献信息

• Asymmetric synthesis of all the stereoisomers of tarchonanthuslactone
  作者：S. Baktharaman、S. Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.164

  日期：2005.10

  We describe herein an efficient synthesis of all the four stereoisomers of tarchonanthuslactone from (R)-3-hydroxy butanoate, easily prepared from l-threonine. The approach involves the use of a β,γ-unsaturated δ-lactone as an intermediate, obtained via a Kulinkovich reaction followed by a ring-closing metathesis strategy.

  我们在本文中描述了从（R）-3-羟基丁酸酯容易地由1-苏氨酸制备的沙丁鱼胶内酯的所有四个立体异构体的有效合成。该方法涉及使用β，γ-不饱和δ-内酯作为中间体，该中间体是通过库林科维奇反应获得的，然后采用闭环复分解策略。