1-(S)-N-[1-(4-cyano-3-fluorophenyl)-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)ethyl]-2-methyl-[S(R)]-propanesulfinamide | 403825-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(S)-N-[1-(4-cyano-3-fluorophenyl)-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)ethyl]-2-methyl-[S(R)]-propanesulfinamide
• CAS: 403825-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄OS
• 分子量: 348.444
• InChiKey: DLHYYGXRRNJRGY-BXKMTCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(S)-N-[1-(4-cyano-3-fluorophenyl)-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)ethyl]-2-methyl-[S(R)]-propanesulfinamide 在 盐酸 、 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[1-Amino-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethyl]-2-[3-(1,3-dimethyl-2-oxo-azepan-3-yl)-phenoxy]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟甲苯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-(S)-N-[1-(4-cyano-3-fluorophenyl)-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)ethyl]-2-methyl-[S(R)]-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n