8,17-bis[4-(tert-butyl)phenyl]benzo[2,3]indolizino[8,7-g]indolo[2,1-a]isoquinoline | 1396300-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,17-bis[4-(tert-butyl)phenyl]benzo[2,3]indolizino[8,7-g]indolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 13,27-Bis(4-tert-butylphenyl)-12,26-diazaheptacyclo[15.11.0.03,15.04,12.06,11.018,26.020,25]octacosa-1,3(15),4,6,8,10,13,16,18,20,22,24,27-tridecaene；13,27-bis(4-tert-butylphenyl)-12,26-diazaheptacyclo[15.11.0.03,15.04,12.06,11.018,26.020,25]octacosa-1,3(15),4,6,8,10,13,16,18,20,22,24,27-tridecaene
• CAS: 1396300-81-4
• 化学式: C₄₆H₄₀N₂
• 分子量: 620.837
• InChiKey: RXPKIUQGBPFIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8,17-bis[4-(tert-butyl)phenyl]benzo[2,3]indolizino[8,7-g]indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。