O5,O6-diacetyl-3-methyl-D-ribo-3,4-dideoxy-hexonic acid methyl ester | 60915-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: O5,O6-diacetyl-3-methyl-D-ribo-3,4-dideoxy-hexonic acid methyl ester
• 英文别名: O⁵,O⁶-diacetyl-3-methyl-D-ribo-3,4-dideoxy-hexonic acid methyl ester
• CAS: 60915-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: CBXGGRKJIMVKQG-PPKCKEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O5,O6-diacetyl-3-methyl-D-ribo-3,4-dideoxy-hexonic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-D-ribo-3,4-dideoxy-hexose
  参考文献：
  名称：

  Arndt‐Eistert ‐Reaktionen in der Kohlenhydratchemie. — Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 5. 3‐C‐Verzweigte Kohlenhydrate aus α‐Glucoisosaccharinsäure

  摘要：

  AbstractDas Diazoketon 6 aus 2‐C‐Acetoxymethyl‐2,4,5‐tri‐O‐acetyl‐3‐desoxy‐D‐erythro‐pentonsäure (Tetra‐)‐acetyl‐α‐glucoisosaccharinsäure) (4) reagiert mit Silberoxid in Methanol zu 5,6‐Di‐O‐acetyl‐3,4‐didesoxy‐3‐C‐methylen‐D‐glycero‐2‐hexulosonsäure‐trimethylorthoester (9).Der α‐Keto‐orthoester 9 ist ein gut zugängliches Ausgangsprodukt für 3‐C‐verzweigte Hexosen.

  DOI：

  10.1002/cber.19761090916
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4,5-Triacetoxy-2-acetoxymethyl-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O5,O6-diacetyl-3-methyl-D-ribo-3,4-dideoxy-hexonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arndt‐Eistert ‐Reaktionen in der Kohlenhydratchemie. — Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 5. 3‐C‐Verzweigte Kohlenhydrate aus α‐Glucoisosaccharinsäure

  摘要：

  AbstractDas Diazoketon 6 aus 2‐C‐Acetoxymethyl‐2,4,5‐tri‐O‐acetyl‐3‐desoxy‐D‐erythro‐pentonsäure (Tetra‐)‐acetyl‐α‐glucoisosaccharinsäure) (4) reagiert mit Silberoxid in Methanol zu 5,6‐Di‐O‐acetyl‐3,4‐didesoxy‐3‐C‐methylen‐D‐glycero‐2‐hexulosonsäure‐trimethylorthoester (9).Der α‐Keto‐orthoester 9 ist ein gut zugängliches Ausgangsprodukt für 3‐C‐verzweigte Hexosen.

  DOI：

  10.1002/cber.19761090916