(2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-hept-5-yne-1,2-diol | 135346-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-hept-5-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)hept-5-yne-1,2-diol
• CAS: 135346-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: KIFKYXURSQCONT-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-hept-5-yne-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-1-iodo-hept-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,6-三苯氧基-3,4-二-O-苄基-6-卤代-1-阿拉伯糖-己-1-炔醇衍生物的自由基环化

  摘要：

  标题卤化物5a，5b，5c和16的自由基环化产生了具有良好收率的五元碳环。主要产品是苯甲醛挤出产生的两种异构体脱氧化合物。提出了一个三步过程[5-外-二环化，1,5-氢原子转移，断裂]来解释它们的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78896-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-pent-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 APTS 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-hept-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,6-三苯氧基-3,4-二-O-苄基-6-卤代-1-阿拉伯糖-己-1-炔醇衍生物的自由基环化

  摘要：

  标题卤化物5a，5b，5c和16的自由基环化产生了具有良好收率的五元碳环。主要产品是苯甲醛挤出产生的两种异构体脱氧化合物。提出了一个三步过程[5-外-二环化，1,5-氢原子转移，断裂]来解释它们的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78896-4