2-([(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino)pent-4-enoic acid | 885679-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-[(5-Chloro-2-methoxyphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 885679-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₅S
• 分子量: 319.766
• InChiKey: CNLAFFZRYDMACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino)pent-4-enoic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-{N-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]-N-(2-trifluoromethylallyl)amino}-N-(4-chloro-3-trifluoromethylbenzyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  RCM-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  A ring-closing metathesis mediated pathway to trifluoromethyl-containing piperidines is detailed. This involves the development of a synthetic route to a new (trifluoromethyl)allylating reagent via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder strategy, its application in the synthesis of a series of trifluormethyl-substituted diolefin precursors for ring-closing metathesis, and eventually the successful cyclization of these precursor molecules into the corresponding functionalized piperidines.

  DOI：

  10.1021/jo060893z
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 、 5-氯-2-甲氧基苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-([(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfonyl]amino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟维氮氮杂环的环封闭复分解途径

  摘要：

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500826

文献信息

• RCM-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Nitrogen Heterocycles
  作者：Valeria De Matteis、Floris L. van Delft、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Jörg Tiebes、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo060893z

  日期：2006.9.1

  A ring-closing metathesis mediated pathway to trifluoromethyl-containing piperidines is detailed. This involves the development of a synthetic route to a new (trifluoromethyl)allylating reagent via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder strategy, its application in the synthesis of a series of trifluormethyl-substituted diolefin precursors for ring-closing metathesis, and eventually the successful cyclization of these precursor molecules into the corresponding functionalized piperidines.
• A Ring-Closing Metathesis Pathway to Fluorovinyl-Containing Nitrogen Heterocyles
  作者：Valeria De Matteis、Floris L. van Delft、Jörg Tiebes、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200500826

  日期：2006.3

  The synthesis of highly functionalized fluorinated piperidines is described. The key step in this synthesis is a ring-closing metathesis reaction involving fluoride-substituted olefins, which leads to the corresponding cyclic vinyl fluorides. Several sequences to arrive at differently substituted piperidines have been evaluated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）