6β-methoxy-A-nor-3,5-seco-5,17-dioxoandrostan-3-oic acid | 115040-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6β-methoxy-A-nor-3,5-seco-5,17-dioxoandrostan-3-oic acid
• 英文别名: 3-[(3aS,5aS,6R,8R,9aS,9bS)-8-methoxy-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 115040-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: JSSNWAKYKZVSQN-UUBMZHIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-A-nor-3,5-seco-5,17-dioxoandrostan-3-oic acid 生成 N-methyl-6-methoxy-4-aza-5-androsten-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  PINIELLA, JOAN FRANCESC;ESTAPF, JORDI;LUPON, PILAR;MERINO, LUIS;PUIG, MAR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 3011-3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-methoxy-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,17(2H,6H)-dione 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到6β-methoxy-A-nor-3,5-seco-5,17-dioxoandrostan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions. 21. Sensitized Photooxygenation ofN-Methylated 4-Aza-5-androsten-3-one and 4-Aza-5-androstene Steroidal Systems

  摘要：

  我们合成了两种甾体烯丙基内酰胺（N-甲基-4-氮杂-5-雄烯-3,17-二酮和 N-甲基-6-甲氧基-4-氮杂-5-雄烯-3,17-二酮）和一种烯胺（N-甲基-4-氮杂-5-雄烯-17β-醇），并研究了它们的敏化光氧化反应。这两种烯内酰胺通过相应的二氧杂环丁烷产生碎片化合物。与之前报道的一种类似的 N-未取代烯丙内酰胺的行为相比，似乎表明 N-取代是发生碎片化的必要条件。另一方面，烯胺产生了酮醇。本文从机理角度对所有结果进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3011