(1R,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 239437-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 239437-15-1
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₂Si
• 分子量: 461.72
• InChiKey: UFLCKNLHFPGJIA-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 tetraphenylporphyrin 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S,5S)-4-(dibenzylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-CP-99,994: A substance P non-peptide antagonist

  摘要：

  A highly stereoflexible total synthesis of(+)-CP-99,994 is achieved starting, from (S)-serine. key steps being a diastereoselective Grignard addition, a one-pot reductive protection of an azide, and one-pot oxidative Wittig olefination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00983-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-CP-99,994: A substance P non-peptide antagonist

  摘要：

  A highly stereoflexible total synthesis of(+)-CP-99,994 is achieved starting, from (S)-serine. key steps being a diastereoselective Grignard addition, a one-pot reductive protection of an azide, and one-pot oxidative Wittig olefination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00983-1

文献信息

• Highly efficient synthesis of 3-alkyl/aryl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from N , N -dibenzylaminols
  作者：S Chandrasekhar、N.Ramakrishna Reddy、M.Venkat Reddy、B Jagannadh、A Nagaraju、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00130-2

  日期：2002.3

  Substituted tetrahydroisoquinolines are synthesized in optically pure form using a Grignard reaction of N,N-dibenzyl aminol and Friedel-Crafts cyclization as the key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (+)-CP-99,994: A substance P non-peptide antagonist
  作者：S. Chandrasekhar、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00983-1

  日期：1999.7

  A highly stereoflexible total synthesis of(+)-CP-99,994 is achieved starting, from (S)-serine. key steps being a diastereoselective Grignard addition, a one-pot reductive protection of an azide, and one-pot oxidative Wittig olefination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.